N-(1-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-N,2-dimethyl-5-sulfamoyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide | 129792-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: N-(1-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-N,2-dimethyl-5-sulfamoyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
• 英文别名: N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-N,2-dimethyl-5-sulfamoyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
• CAS: 129792-26-3；129792-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: CIBDLFDKOYJXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 20.5h， 生成 N-(1-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-N,2-dimethyl-5-sulfamoyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药，N-[（（2-吡咯烷基）甲基] -2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1609

文献信息

• Benzofuran- and benzopyran-carboxamide derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0124783A1

  公开（公告）日：1984-11-14

  Benzofuran- and benzopyran-carboxamide derivatives of the formula: wherein is ℓ 1 or 2; Xa is hydrogen atom, an amino group or a halogen atom; Y is -S(O)m-R3 wherein R3 is a lower alkyl group and m is 0, 1 or 2, or wherein R4 and R5 are the same or different and are each a hydrogen atom or a lower alkyl group; R'is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an arylthiomethyl group, a halogenomethyl group or wherein R6 and R7 are the same or different and are each a hydrogen atom or a lower alkyl group or R6 and R7 together with the adjacent nitrogen atom form a heterocycle; R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and Z is wherein pis 2 or 3, Ra and R9 are the same or different and are each a lower alkyl group or R8 and R9 together with the adjacent nitrogen atom form a heterocycle, or wherein q is 0 or 1, n is 1 or2, R10 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkinyl group, an aralkyl group or a cycloalkyl group and R11 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, their physiologically acceptable salts or their optical isomers, and a method of preparing same. These compounds are useful as psychotropic and antipsychotic agents.

  式中的苯并呋喃-和苯并吡喃-甲酰胺衍生物： 其中 ℓ 为 1 或 2；Xa 为氢原子、氨基或卤素原子；Y 为-S(O)m-R3，其中 R3 为低级烷基，m 为 0、1 或 2，或 其中 R4 和 R5 相同或不同，且各自为氢原子或低级烷基； R'为氢原子、低级烷基、芳硫基甲基、卤素甲基，或 其中 R6 和 R7 相同或不同，且各自为氢原子或低级烷基，或 R6 和 R7 与相邻的氮原子一起形成杂环；R2 为氢原子或低级烷基；Z 为 其中 p 为 2 或 3，Ra 和 R9 相同或不同且各自为低级烷基，或 R8 和 R9 与相邻氮原子一起形成杂环，或 其中 q 为 0 或 1，n 为 1 或 2，R10 为低级烷基、低级烯基、低级烷基、芳基或环烷基，R11 为氢原子或低级烷基、它们的生理上可接受的盐或它们的光学异构体，以及制备方法。这些化合物可用作精神药物和抗精神病药物。
• TAHARA, TETSUYA;HAYANO, KIYOHARU;MURAKAMI, SHU;FUKUDA, TAKEMI;SETOGUCHI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1609-1615
  作者：TAHARA, TETSUYA、HAYANO, KIYOHARU、MURAKAMI, SHU、FUKUDA, TAKEMI、SETOGUCHI, +

  DOI：——

  日期：——
• US4617314A
  申请人：——

  公开号：US4617314A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Potential neuroleptic agents, N-((2-pyrrolidinyl)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide derivatives.
  作者：Tetsuya TAHARA、Kiyoharu HAYANO、Shu MURAKAMI、Takemi FUKUDA、Michihide SETOGUCHI、Kuniki IKEDA、Nobuhiro MARUBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1609

  日期：——

  methamphetamine lethality in rats than 1, while it was as weak in inhibitory activity of apomorphine-induced stereotype in rats (ED50 greater than 500 mg/kg, p.o.) as 1. On the other hand, N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methyl-5-methylthio-2, 3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide (30) showed a classical neuroleptic profile with a potency comparable to haloperidol in antagonistic activity on apomorphine-induced

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。