(3R,5S)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-ol | 1472659-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-ol
• CAS: 1472659-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: FTIGZHMQAUJBRD-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,5R)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-yl N-methyl-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward (+)-Spongidepsin

  摘要：

  AbstractA convergent enantiomerically controlled synthetic effort toward (+)‐spongidepsin is reported. The synthesis benefits from the use of readily available and inexpensive starting materials like D‐mannitol and (−)‐β‐citronellene. Key transformations include Evans asymmetric methylation, Mitsunobu esterification, (1H‐benzotriazol‐1‐yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP)‐mediated amide formation for the preparation of a fully functionalized acyclic precursor, and ring‐closing metathesis (RCM).

  DOI：

  10.1002/hlca.201200519
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-2-methylpropan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.76h， 生成 (3R,5S)-9-(benzyloxy)-3-methylnon-1-en-7-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Toward (+)-Spongidepsin

  摘要：

  AbstractA convergent enantiomerically controlled synthetic effort toward (+)‐spongidepsin is reported. The synthesis benefits from the use of readily available and inexpensive starting materials like D‐mannitol and (−)‐β‐citronellene. Key transformations include Evans asymmetric methylation, Mitsunobu esterification, (1H‐benzotriazol‐1‐yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP)‐mediated amide formation for the preparation of a fully functionalized acyclic precursor, and ring‐closing metathesis (RCM).

  DOI：

  10.1002/hlca.201200519