(E)-ethyl 6-(2-iodophenyl)-4-methylhex-4-enoate | 1177416-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 6-(2-iodophenyl)-4-methylhex-4-enoate
• CAS: 1177416-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₂
• 分子量: 358.219
• InChiKey: JGGDDXNERPBTEA-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-(2-iodophenyl)-4-methylhex-4-enoate 、 (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4E)-ethyl 6-(2-((Z)-3-hydroxyprop-1-enyl)phenyl)-4-methylhex-4-enoate 、 (4E)-ethyl 6-(2-((E)-3-hydroxyprop-1-enyl)phenyl)-4-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基环丙烷取代的酰基自由基前体的一系列自由基环化反应的C-正-D-高甾体合成方法

  摘要：

  在30 °C的苯中高稀释度下，用Bu 3 SnH–AIBN处理芳基乙烯基环丙烷取代的硒酸酯5，得到C-nor-D-高类固醇环系统的C10甲基差向异构体的1：1混合物24 / 25。经由顺序的酰基13-内基Trig自由基大环化，苄基5- exo Trig转环和烷基自由基转环反应的级联，由5形成类固醇（方案1）。大环二烯酮23也被分离为在之间的自由基级联的中间5和24 / 25，并且二氧戊环29是有趣的副产品。自由基环化导致homosteroid的级联24 / 25从酰基自由基前体5进行比较，并从具有类似自由基级联对比arylvinylcyclopropane取代的烷基自由基前体，即，30 → 31和32B → 38。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.020
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-iodophenyl)-3-methylbut-3-en-2-ol 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 96.0h， 以91%的产率得到(E)-ethyl 6-(2-iodophenyl)-4-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基环丙烷取代的酰基自由基前体的一系列自由基环化反应的C-正-D-高甾体合成方法

  摘要：

  在30 °C的苯中高稀释度下，用Bu 3 SnH–AIBN处理芳基乙烯基环丙烷取代的硒酸酯5，得到C-nor-D-高类固醇环系统的C10甲基差向异构体的1：1混合物24 / 25。经由顺序的酰基13-内基Trig自由基大环化，苄基5- exo Trig转环和烷基自由基转环反应的级联，由5形成类固醇（方案1）。大环二烯酮23也被分离为在之间的自由基级联的中间5和24 / 25，并且二氧戊环29是有趣的副产品。自由基环化导致homosteroid的级联24 / 25从酰基自由基前体5进行比较，并从具有类似自由基级联对比arylvinylcyclopropane取代的烷基自由基前体，即，30 → 31和32B → 38。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.020