2-[(2R,3R,4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 221627-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 221627-41-4
• 化学式: C₂₅H₄₈O₆Si
• 分子量: 472.738
• InChiKey: CASYISSNPUHGON-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-[(2R,3R,4R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-(triisopropylsilyl)oxy-3-methyl-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular palladium catalyzed alkoxy carbonylation of 6-hydroxy-1-octenes. Stereoselective synthesis of substituted tetrahydropyrans

  摘要：

  The reaction of hydroxy alkenes 5, 7, and 8 with CO and MeOH in the presence of PdCl2 and CuCl2 gave tetrahydropyrans 9, 11, and 12, respectively. Yields were dependent upon the configuration of substituents in the hydroxy alkene; in all cases, the tetrahydropyran was produced with 2,6-cis configuration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02693-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methylhex-1-en-4-yl benzoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R,4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular palladium catalyzed alkoxy carbonylation of 6-hydroxy-1-octenes. Stereoselective synthesis of substituted tetrahydropyrans

  摘要：

  The reaction of hydroxy alkenes 5, 7, and 8 with CO and MeOH in the presence of PdCl2 and CuCl2 gave tetrahydropyrans 9, 11, and 12, respectively. Yields were dependent upon the configuration of substituents in the hydroxy alkene; in all cases, the tetrahydropyran was produced with 2,6-cis configuration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02693-8