D-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1224466-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: PhCCCDHOH
• CAS: 1224466-33-4
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 133.154
• InChiKey: NITUNGCLDSFVDL-DLDGQBHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-Phenylpropional-<1-D>
  参考文献：
  名称：

  使用 MnO2 将醇-d1 选择性氧化为醛-d1

  摘要：

  醇-d 1的选择性氧化制备醛-d 1是通过NaBD 4还原/活化的MnO 2氧化的新方法。各种醛-d 1衍生物，包括芳族和不饱和醛-d 1都可以以高氘掺入率（高达 98% D）制备。在温和条件下，底物中的卤素（氯化物、溴化物和碘化物）、烯烃、炔烃、酯、硝基和氰基是可耐受的。

  DOI：

  10.1039/d1ra05405h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A gold(i)-catalyzed route to α-sulfenylated carbonyl compounds from propargylic alcohols and aryl thiols

  摘要：

  一种高效的步骤，借助金（I）催化，可从炔丙基醇和芳基硫醇制备α-亚磺酰基酮和醛的方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c2cc32042h

文献信息

• Highly Regioselective Radical Amination of Allenes: Direct Synthesis of Allenamides and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Ge Zhang、Tao Xiong、Zining Wang、Guoxing Xu、Xuedan Wang、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201506066

  日期：2015.10.19

  The first controllable, regioselective radical amination of allenes with N‐fluoroarylsulfonimide is described to proceed under very mild reaction conditions. With this methodology, a general and straightforward route for the synthesis of both allenamides and fluorinated tetrasubstituted alkenes was realized from a wide range of terminal and internal allenes.

  据报道，用N-氟代芳基磺酰亚胺进行的第一类可控的区域选择性自由基胺化胺化反应是在非常温和的反应条件下进行的。使用这种方法，可以从广泛的末端和内部烯丙烯中实现烯丙酰胺和氟化四取代烯烃的合成的通用且直接的途径。
• Copper-Catalyzed TEMPO Addition to Propargyl Alcohols for the Synthesis of Vinylic Alkoxyamines
  作者：Ye-Won Kang、Yoon-Jeong Choi、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/ol502341f

  日期：2014.9.19

  A variety of vinylic alkoxyamines derived from propargyl alcohols and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) were synthesized in good yields under copper-catalyzed aerobic conditions. A reaction mechanism was proposed, involving the isomerization of propargyl radicals to allenic radicals, and related mechanistic studies were performed. The kinetic isotope effect on the propargyl C–H bond cleavage

  在铜催化的需氧条件下，以高收率合成了各种衍生自炔丙醇和2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基（TEMPO）的乙烯基烷氧基胺。提出了一种反应机理，涉及将炔丙基自由基异构化为烯丙基自由基，并进行了相关的机理研究。观察到了动力学同位素对炔丙基CH键断裂（α-去质子化）反应的影响（k H / k D = 3.76）。
• Atom-Efficient Gold(I)-Chloride-Catalyzed Synthesis of α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Propargylic Alcohols and Aryl Thiols: Substrate Scope and Experimental and Theoretical Mechanistic Investigation
  作者：Srijit Biswas、Christian Dahlstrand、Rahul A. Watile、Marcin Kalek、Fahmi Himo、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201302485

  日期：2013.12.23

  Gold(I)‐chloride‐catalyzed synthesis of α‐sulfenylated carbonyl compounds from propargylic alcohols and aryl thiols showed a wide substrate scope with respect to both propargylic alcohols and aryl thiols. Primary and secondary aromatic propargylic alcohols generated α‐sulfenylated aldehydes and ketones in 60–97 % yield. Secondary aliphatic propargylic alcohols generated α‐sulfenylated ketones in yields

  氯化金催化由炔丙醇和芳基硫醇合成 α-磺基化羰基化合物，对于炔丙醇和芳基硫醇显示出广泛的底物范围。伯芳族炔丙醇和仲芳族炔丙醇生成 α-磺酰化醛和酮，产率为 60-97%。仲脂肪族炔丙醇生成 α-磺酰化酮，产率为 47-71%。研究了不同的金源和配体效应，结果表明氯化金（I）的产物收率最高。实验和理论研究表明该反应分两个单独的步骤进行。芳基硫醇对炔丙醇的三键进行初始区域选择性攻击而生成的亚磺酰化烯丙醇经过分离、评估后发现是该反应的中间体。氘标记实验表明，炔丙醇和芳硫醇的质子转移到产物的3位，醇的氢化物转移到产物的2位。密度泛函理论（DFT）计算表明，观察到的芳基硫醇对炔丙醇2位的攻击的区域选择性是由低能五元环原脱气过渡态决定的，而不是由应变的四元环过渡态决定的发现在 3 号位置进攻的状态。实验数据和DFT计算支持反应的第二步是通过与氯化金(I)配位的质子供体对磺基化烯丙醇的双键进行质子化来引发的。这反过来又允许
• Formation of β-Ruthenium-Substituted Enones from Propargyl Alcohols
  作者：Charles P. Casey、Xiangdong Jiao、Ilia. A. Guzei

  DOI：10.1021/om100012j

  日期：2010.11.8

  4-Tol(η5-C4COH)]Ru(CO)2[C(CH2CH3)═CHCHO] (10E-Et), which isomerized to an equilibrium mixture of Z- and E-isomers upon heating. The intramolecular nature of the 1,2-hydrogen shifts involved in these reactions was established by the absence of crossover products in the reaction of 7 with a mixture of PhC≡CCH2OH and PhC≡CCD2OH. A primary deuterium isotope effect (kH/kD ≈ 11) was seen on the product-forming

  的二烯酮二羰钌二聚体[2,5- PH-3,4-托尔（η反应5 -C 4 CO）]的Ru（CO）2 } 2（7在室温下，炔丙醇），得到高收率β-钌烯醛（ë） - [2,5-PH-3,4-托尔（η 5 -C 4 COH）]的Ru（CO）2（CH═CHCHO）（8 ê），其具有特征光谱并通过X射线晶体学。的反应7与导致动能形成戊-2-炔-1-醇的ë -异构体（ë） - [2,5-PH-3,4-托尔（η 5 -C 4 COH）]钌（一氧化碳）2[C（CH 2 CH 3）= CHCHO]（10 E -Et），加热后异构化为Z-和E-异构体的平衡混合物。参与这些反应中的1,2-氢转移的分子内性质是通过在反应没有交叉产品建立7与PhC≡CCH的混合物2 OH和PhC≡CCD 2 OH。初级氘同位素效应（ķ ħ / K d ≈11）看到的在的反应产物形成步骤7与PhC≡CCHDOH。PhC≡CCH的反应3与7所产生的炔络合物[2