2-(benzilideneazine-2)-4-thiazolidenone | 23969-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzilideneazine-2)-4-thiazolidenone
• 英文别名: (2-phenylmethylene)hydrazolyl-1,3-thiazolidin-4-one；2-(2-benzylidenehydrazono)thiazolidin-4-one；2-Benzylidenhydrazono-4-thiazolidon；2-Benzylidenhydrazonothiazolidin-4-on；benzaldehyde (4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone；Thiazolidin-2,4-dion-2-benzylidenhydrazon；4-Oxo-2-benzylidenhydrazono-thiazolidin；(2Z)-2-(benzylidenehydrazinylidene)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23969-11-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: PYLFIXICMYGMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzilideneazine-2)-4-thiazolidenone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meher; Naik; Behera, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 3, p. 274 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(benzilideneazine-2)-4-thiazolidenone
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026

文献信息

• An Environmentally Benign One Pot Synthesis of Pyrazole Substituted-2- hydrazolyl-4-thiazolidinones
  作者：Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Sambhaji T. Dhumal、Ramrao A. Mane

  DOI：10.2174/1570178613666151203212817

  日期：2016.2.9

  displayed an increased spectrum of biological activities. There are several synthetic routes for the synthesis of thiazolidinone molecules but are having certain lacunas like, need of catalysts and desiccants, higher reaction temperature, longer reaction time, organic solvents and tedious work up procedure. Methods: Here an ultrasound promoted one pot multicomponent protocol is developed for 2-[(1-phenyl-3-(substituted

  背景：噻唑烷酮和吡唑是很有前途的杂环系统，极大地促进了药物化学，当吡唑核掺入其他生物动力杂环时，所得分子显示出更高的生物活性谱。噻唑烷酮分子的合成有几种合成途径，但是存在某些缺陷，例如需要催化剂和干燥剂，更高的反应温度，更长的反应时间，有机溶剂和繁琐的后处理程序。 方法：在这里开发了一种超声促进的一锅多组分方案，用于2-[（（1-苯基-3-（取代的苯基）-吡唑-4-基）]]亚甲基肼基-4-噻唑烷酮（6a-g）。在此，将新制备的底物3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（5a-g）在表面活性剂的水乳液中与硫代氨基脲（2）和醋酸乙基溴（3）缩合。 ，CTAB在超声作用下。 结果：在我们的研究中，使用20摩尔％CTAB水性乳液，以良好至极佳的收率获得了标题化合物2-[（（1-苯基-3-（取代的苯基）-吡唑-4-基）]亚甲基肼基-4-噻唑烷酮在60°C的超声波照射下。 结论：我们首
• Singh; Yadav; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 2, p. 147 - 149
  作者：Singh、Yadav、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Wladsimirskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1345; engl. Ausg. S. 1427
  作者：Wladsimirskaja

  DOI：——

  日期：——
• Thiocyanoacetate. III. The Synthesis of 2-Hydrazono-4-thiazolidinone Derivatives
  作者：Satoshi Kambe、Toshio Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.45.952

  日期：1972.3
• Chabrier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 797,805
  作者：Chabrier

  DOI：——

  日期：——