3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazole | 1374227-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(2'-pyridyl)-3-methylindazole；Pmi
• CAS: 1374227-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: ZIPJVPULPSEBAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazole 、 sodium perchlorate 、 [{Ru(1,2-bis[3'-(2''-pyridyl)-1'-thiapropyl]benzene)}₂(μ-Cl)₂](ClO₄)₂.EtOH 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到[Ru(1,2-bis[3'-(2''-pyridyl)-1'-thiapropyl]benzene)(Pmi)](ClO₄)₂.0.5MeOH
  参考文献：
  名称：

  四齿聚吡啶硫醚1,2-双[3'-（2“-吡啶基）-1'-硫丙基]苯的钌（II）配合物

  摘要：

  摘要由双核钌（II）配合物[{{ Ru（Ppes）} 2（µ-Cl）2] 2+与各种二齿二亚胺反应。发生容易的对称桥裂解，产生[Ru（Ppes）（L）] 2+形式的单核复合物，其中L是二齿二亚胺。氧化还原化学显示在宽范围的电势下单电子Ru（II）→Ru（III）氧化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114367
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二丁醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  探索 1H-吲唑及其 N-氧化物的合成策略：1H-吲唑 N-氧化物的电化学合成及其不同的 C−H 官能化

  摘要：

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202303460

文献信息

• Assembly of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xiaodong Xiong、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300847v

  日期：2012.5.18

  CuI-catalyzed coupling of N-acyl-N′-substituted hydrazines with aryl iodides takes place at 60–90 °C to afford N-acyl-N′,N′-disubstituted hydrazines regioselectively and thereby gives a facile method for assembling N,N-diaryl hydrazines. N-Acyl-N′-substituted hydrazines can also react with 2-bromoarylcarbonylic compounds at 60–125 °C under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline to provide 1-aryl-1H-indazoles

  N-酰基-N'-取代的肼与芳基碘化物的CuI催化偶联在60-90°C下进行，可选择性地提供N-酰基-N '，N'-双取代的肼，从而提供了一种简便的组装N的方法，N-二芳基肼。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，N-酰基-N'-取代的肼还可在60-125°C下与2-溴芳基羰基化合物反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。
• Pd-Catalyzed TBHP-Mediated Selective Wacker-Type Oxidation and Oxo-acyloxylation of Olefins Using a 2-(1<i>H</i>-Indazol-1-yl)quinoline Ligand
  作者：Shuaizhong Zhang、Jinquan Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00326

  日期：2023.3.24

  Pd(II)-catalyzed oxidation of terminal olefins to methyl ketones has emerged as an attractive strategy for organic synthesis. Here we report the Pd(II)-catalyzed selective oxidation of olefins using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant and 2-(1H-indazol-1-yl)quinoline as the ligand. A wide range of olefins were well tolerated in this reaction system to provide methyl ketones, whereas the presence

  Pd(II) 催化的末端烯烃氧化成甲基酮已成为一种有吸引力的有机合成策略。在这里，我们报告了使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂和 2-(1 H -吲唑-1-基)喹啉作为配体的Pd(II) 催化的烯烃选择性氧化。在该反应体系中，广泛的烯烃具有良好的耐受性以提供甲基酮，而 Ac 2的存在O 引发氧代-酰氧基化以提供 α-乙酰氧基丙酮产物。进行同位素标记研究和活性中间体捕获实验以阐明潜在的选择性反应机制。值得注意的是，α-乙酰氧基丙酮产物的产生涉及烯醇钯中间体，而甲基酮产物是通过最常提出的烷基过氧化物中间体产生的，然后是 1,2-氢化物迁移。