(E)-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-butene-1,4-diamine | 335004-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-butene-1,4-diamine
• 英文别名: (E)-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-buten-1,4-diamine；(E)-N,N'-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)；4-methyl-N-[(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 335004-29-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 394.516
• InChiKey: OCOSRTPSCMHLFX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-butene-1,4-diamine 在 [Rh(cod){(S)-H₈-BINAP}]BF₄ 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-4-benzyloxymethyl-5-methyl-2,7-bis(p-toluenesulfonyl)-1,3,6,8,8a,8b-hexahydro-2,7-diaza-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，合成手性环己-1,3-二烯

  摘要：

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070762d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-butene-1,4-diamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-butene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  含氮 15 元三烯烃大环化合物的制备：(E,E,E)-1,6,11-Tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes

  摘要：

  描述了 (E,E,E)-1,6,11-tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes 的三种途径。关键中间体制备的优化为高效合成各种 15 元含氮三烯大环化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<329::aid-ejoc329>3.0.co;2-n

文献信息

• Heteroatom-embedded Medium-Sized Cycloalkynes: Concise Synthesis, Structural Analysis, and Reactions
  作者：Runyan Ni、Naoto Mitsuda、Takeru Kashiwagi、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201409910

  日期：2015.1.19

  A variety of medium‐sized cycloalkynes were efficiently synthesized by the double Nicholas reaction of cobalt complex and bis(hetero)substituted acyclic compound. The alkyne moiety within the ring has a unique bent structure and high reactivity toward cycloaddition reactions. Furthermore, preparation of multifunctionalized alkynes was achieved by embedding the cycloalkyne within a peptide chain.

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。
• HIGHLY Z-SELECTIVE OLEFINS METATHESIS
  申请人：Schrock Richard R.

  公开号：US20110077421A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明通常涉及催化剂和过程，用于通过同型交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• Highly Z-selective olefins metathesis
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US09079173B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明涉及催化剂和过程，用于通过同型烯烃交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition Reactions of Yne-ene-yne and Yne-yne-ene Enediynes Catalysed by RhI: Experimental and Theoretical Mechanistic Studies
  作者：Anna Dachs、Anna Pla-Quintana、Teodor Parella、Miquel Solà、Anna Roglans

  DOI：10.1002/chem.201102210

  日期：2011.12.16

  yields of the cycloadducts. Enediynes 1 and 2 gave standard [2+2+2] cycloaddition reactions whereas enediynes 3 and 4 suffered β‐hydride elimination followed by reductive elimination of the Wilkinson catalyst to give cycloadducts, which are isomers of those that would be obtained by standard [2+2+2] cycloaddition reactions. The different reactivities of these two types of enediyne have been rationalised

  令人满意地合成了N-甲苯磺酰基连接的开链炔-烯二烯1和2以及炔-烯二烯3和4。用上述底物测试了由威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]催化的[2 + 2 + 2]环加成过程，从而产生了高收率的环加合物。对映体1和2进行标准的[2 + 2 + 2]环加成反应，而对映体3和4进行β-氢化物消除，然后通过威尔金森催化剂还原消除，得到环加合物，该环加合物是通过标准[2 + 2 + 2]环加成反应获得的异构体。密度泛函理论计算已合理化了这两种烯二炔的不同反应性。
• Synthesis and structure of a chiral dinuclear palladium(0) complex with a 30-membered hexaolefinic macrocyclic ligand
  作者：Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Teodor Parella、Jordi Benet-Buchholz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.03.025

  日期：2007.6

  Selective and efficient preparation of a new chiral dipalladium(0) complex with an olefinic macrocyclic ligand named (E,E,E,E,E,E)-1,6,11,16,21,26-hexakis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11,16,21,26-hexaazacyclotriaconta-3,8,13,18,23,28-hexaenedipalladium(0) (5) is reported. Dinuclear palladium(0) complex 5 has been fully characterized by means of NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  选择性和高效制备具有（E，E，E，E，E，E，E）-1,6,11,16,21,26-六[[4-报道了甲基苯基）磺酰基] -1,6,11,16,21,26-六氮杂环三tri-3,8,13,18,23,28-六烯二钯（0）（5）。双核钯（0）配合物5已通过NMR光谱和X射线衍射分析得到了充分表征。