ethyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-nitrobut-2-enoate | 1169878-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-nitrobut-2-enoate
• CAS: 1169878-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: XCSAPCMRUMJHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-nitrobut-2-enoate 在 carbonate on polymer support 、 amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 1.18h， 生成 5-甲基噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在连续流动条件下以β-硝基丙烯酸酯为噻吩-2-羧酸盐的原料

  摘要：

  我们在此报告了一种从缩酮官能化的β-硝基丙烯酸酯开始合成噻吩-2-羧酸酯的通用且有效的基于连续流的方案。该方案涉及（i）将硫代乙酸无助剂的共轭加成到β-硝基丙烯酸酯中;（ii）碱诱导的亚硝酸消除;（iii）最终的酸促进的多米诺环化芳香化过程以提供标题目标。由于采用了流化学方法和固体支持系统，这三个步骤在整个流化学过程中结合在一起，由此分离出的产品具有良好的总收率（38％至88％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801660

文献信息

• A New One-Pot Synthesis of Polysubstituted Indoles from Pyrroles and β-Nitroacrylates
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro、Roberto Ballini

  DOI：10.1002/adsc.201000965

  日期：2011.6

  The reaction of β‐nitroacrylates with pyrroles, under solvent‐ and catalyst‐free conditions, allows the formation of Friedel–Crafts adducts which, after in situ treatment with Amberlyst 15 in isopropyl alcohol under reflux, provide polysubstituted indoles, via a benzannulation reaction, in a one‐pot process.

  在无溶剂和无催化剂的条件下，β-硝基丙烯酸酯与吡咯的反应可形成弗瑞德-克拉夫特加合物，在异丙醇中在回流下用Amberlyst 15原位处理后，可通过苯环化反应提供多取代的吲哚，在一个锅的过程中。
• One-pot synthesis of alkyl pyrrole-2-carboxylates starting from β-nitroacrylates and primary amines
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Marco Parlapiano、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c4ra13094d

  日期：——

  Herein, we present a new, efficient, one-pot synthesis of pyrrole-2-carboxylate derivatives starting from ketal-functionalized β-nitroacrylates in combination with primary amines under acidic heterogeneous conditions.

  在这里，我们提出了一种新的，高效的，一锅合成的吡咯-2-羧酸酯衍生物，它是由缩酮官能化的β-硝基丙烯酸酯与伯胺在酸性非均相条件下开始合成的。
• β-Nitroacrylates as Key Starting Materials for the Uncatalysed One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Dihydroquinoxalinone Derivatives, via an anti-Michael Reaction
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-0028-1088197

  日期：2009.4

  The reaction of o-phenylenediamine with β-nitroacrylates allows the in situ preparation of dihydroquinoxalinones, via an anti-Michael reaction, under uncatalysed reaction conditions.

  邻苯二胺与δ-硝基丙烯酸酯的反应可在非催化反应条件下，通过反迈克尔反应原位制备二氢喹喔啉酮。
• β‐Nitroacrylates as Starting Materials of Thiophene‐2‐Carboxylates Under Continuous Flow Conditions
  作者：Elena Chiurchiù、Yeersen Patehebieke、Serena Gabrielli、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/adsc.201801660

  日期：2019.4.23

  herein a general and efficient continuous flow‐based protocol for synthesizing thiophene‐2‐carboxylates starting from ketal‐functionalized β‐nitroacrylates. The protocol involves (i) a promoter‐free conjugate addition of thioacetic acid to β‐nitroacrylates, (ii) a base‐induced elimination of nitrous acid, and (iii) a final acid‐promoted domino cyclization‐aromatization process to afford the title targets

  我们在此报告了一种从缩酮官能化的β-硝基丙烯酸酯开始合成噻吩-2-羧酸酯的通用且有效的基于连续流的方案。该方案涉及（i）将硫代乙酸无助剂的共轭加成到β-硝基丙烯酸酯中;（ii）碱诱导的亚硝酸消除;（iii）最终的酸促进的多米诺环化芳香化过程以提供标题目标。由于采用了流化学方法和固体支持系统，这三个步骤在整个流化学过程中结合在一起，由此分离出的产品具有良好的总收率（38％至88％）。