D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(tetrahydropyran-2-yl)-myo-inositol 2-(S-methyl)dithiocarbonate | 143358-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(tetrahydropyran-2-yl)-myo-inositol 2-(S-methyl)dithiocarbonate
• CAS: 143358-56-9；143396-12-7
• 化学式: C₄₁H₄₆O₇S₂
• 分子量: 714.944
• InChiKey: VIAQHZWSHPTJKO-DKTFXHBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(tetrahydropyran-2-yl)-myo-inositol 2-(S-methyl)dithiocarbonate 在 四氮唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 17.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成手性磷酸肌醇

  摘要：

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88305-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(tetrahydropyran-2-yl)-myo-inositol 2-(S-methyl)dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成手性磷酸肌醇

  摘要：

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88305-8