(1-formylpropyl)phosphonic acid diethyl ester | 32329-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-formylpropyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-propylformyl-2-phosphonate；2-(diethoxyphosphoryl)butanal；Diethyl-(1-formylpropyl)phosphonat；2-diethoxyphosphorylbutanal
• CAS: 32329-34-3
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: ONMKQITYYSLIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-99 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-formylpropyl)phosphonic acid diethyl ester 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以61%的产率得到(1-Chloro-1-formyl-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ismailov, V. M.; Moskva, V. V.; Guseinov, F. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 9, p. 1768 - 1771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1-formylpropyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Dialkyl 1-Formylalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30452

文献信息

• Direct Aldehyde Homologation Utilized To Construct a Conjugated-Tetraene Hydrocarbon Insect Pheromone
  作者：Richard J. Petroski、Robert J. Bartelt

  DOI：10.1021/jf063337e

  日期：2007.3.1

  New phosphonate reagents were developed for the two-carbon homologation of aldehydes to methyl- or ethyl-branched unsaturated aldehydes and used in the practical synthesis of (2E,4E,6E,8E)-3,5-dimethyl-7-ethyl-2,4,6,8-undecatetraene (1), a pheromone of the beetle Carpophilus lugubris. The phosphonate reagents, diethyl ethylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone and diethyl 1-propylformyl-2-phosphonate

  已开发出新的膦酸酯试剂，用于醛类的二碳同系化为甲基或乙基支化的不饱和醛，并将其用于（2E，4E，6E，8E）-3,5-二甲基-7-乙基-2的实际合成，4,6,8-十一碳四烯（1），甲虫Carpophilus lugubris的信息素。膦酸酯试剂二乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基hydr和1-乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基hydr含有一个受保护的醛基，而不是通常的酯基。同源循环需要使试剂与起始醛缩合，然后用稀盐酸和石油醚的双相混合物除去二甲基hydr保护基。该稳健的两步法使用基于酯的Horner-Wadsworth-Emmons试剂代替了标准的三步醛同源法。由（2E）-2-甲基-2-丁烯醛进行的新化合物1的合成以10 g规模运行，仅需五个步骤（两个缩合和脱保护循环，然后进行最后的Wittig烯化），而不是通常的步骤。七。另外，简化了Wittig烯烃化步骤并提高了其E-异构体选择性。整个合成途径的总
• Derivatives of α-phosphorylated aldehydes
  作者：Valeh Mehralioǧlu Ismailov、Adnan Aydin、Fizuddin Guseynov

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00429-9

  日期：1999.7

  add thiols, amides and ethyleneimine to give stable hemi-thioacetals, hemiamidals and hemiaminal. From the silyl ether of hemiisopropyl thioacetal above 140°C, an α-ketophosphonate is obtained by the elimination of silane followed by the rearrangement of the oxirane intermediate. Alkylations of α-phosphorylated aldehydes with alkyl bromides gave enol ethers. However, dihalogenoalkanes such as 1,2-dibromoethane

  描述了用于α-磷酸化醛的选择性氯化的条件，作为合成α-单氯和α，α-二氯取代的衍生物的手段。二氯衍生物显示出高反应活性，并容易添加硫醇，酰胺和亚乙基亚胺，从而获得稳定的半硫缩醛，半缩醛和半缩醛。从140℃以上的半异丙基硫缩醛的甲硅烷基醚中，通过除去硅烷，然后重新排列环氧乙烷中间体，得到α-酮膦酸酯。α-磷酸化醛与烷基溴的烷基化得到烯醇醚。然而，二卤代烷烃，例如1，2-二溴乙烷或1，3-二溴丙烷与烯醇醚一起产生磷酸环戊烷，它们都是反式构型。
• Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents
  作者：George A. Olah、Lena Ohannesian、Massoud Arvanaghi

  DOI：10.1021/jo00194a045

  日期：1984.10
• Conversion directe par les alkyllithiens des phosphates en phosphonates α -lithies
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95740-x

  日期：1987.1
• Moskva,V.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1687 - 1691
  作者：Moskva,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——