Leu-Arg (Ts)-Pro-NHEt | 90075-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Arg (Ts)-Pro-NHEt
• 英文别名: Leu-Arg(Ts)-Pro-NHEt；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]-N-ethylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 90075-08-4
• 化学式: C₂₆H₄₃N₇O₅S
• 分子量: 565.737
• InChiKey: FJJKEKDXTYBHOQ-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 、 Leu-Arg (Ts)-Pro-NHEt 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.97 g的产率得到Boc-D-Leu-Leu-Arg(Ts)-Pro-NHEt
  参考文献：
  名称：

  Method of producing peptide

  摘要：

  本发明涉及一种肽的生产方法，其特征在于在缩合反应后将反应混合物与碱接触以在液相肽合成方法中在保持碱性条件的同时水解，直到酸组分的剩余未反应活性酯的比率降至1％或更低。根据本发明，可以通过连续液相合成方法简单高效地生产高纯度的目标肽。此外，本发明涉及一种肽的生产方法，其特征在于在液相肽合成方法中使用与水不相溶的酰胺型溶剂。根据本发明，可以通过液相合成方法生产各种肽，而不受目标肽的氨基酸序列的限制。

  公开号：

  US08716439B2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Arg (Ts)-Pro-NHEt 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Leu-Arg (Ts)-Pro-NHEt
  参考文献：
  名称：

  Method of producing peptide

  摘要：

  本发明涉及一种肽的生产方法，其特征在于在缩合反应后将反应混合物与碱接触以在液相肽合成方法中在保持碱性条件的同时水解，直到酸组分的剩余未反应活性酯的比率降至1％或更低。根据本发明，可以通过连续液相合成方法简单高效地生产高纯度的目标肽。此外，本发明涉及一种肽的生产方法，其特征在于在液相肽合成方法中使用与水不相溶的酰胺型溶剂。根据本发明，可以通过液相合成方法生产各种肽，而不受目标肽的氨基酸序列的限制。

  公开号：

  US08716439B2

文献信息

• Process for producing LH-RH derivatives
  申请人：Itoham Foods Inc.

  公开号：US06448031B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  This invention relates to a method for producing an LH-RH derivative, characterized in that a peptide fragment shown by general formula (1): pGlu-His-Trp-OR1 (where R1 denotes a lower alkyl) and a peptide fragment shown by general formula (2): H-Ser-Tyr-X-Leu-Arg-Pro-Y (where X denotes an amino acid selected from the group consisting of D-amino acids such as D-Leu, D-Ser(But), D-Trp, and (2-napthyl)-D-Ala, and Gly, and Y denotes Gly-NH2, Azgly(Azaglycine)-NH2 or NHR2 (R2 is lower alkyl)) are allowed to react in the presence of chymotrypsin or a chymotrypsin-like enzymes, to produce the LH-RH derivative shown by general formula (3): pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-X-Leu-Arg-Pro-Y (where X and Y are as defined above). Since the method does not accompany a side reaction such as racemization, it enables simple separation and purification of LH-RH derivatives. Moreover the method enables to provide high yields, as well as recovery and recycling of unreacted peptide fragments, therefore it is valuable in industrial use.

  本发明涉及一种生产LH-RH衍生物的方法，其特征在于在胰蛋白酶或类胰蛋白酶的存在下，让一般式（1）所示的肽片段：pGlu-His-Trp-OR1（其中R1表示低碳基）和一般式（2）所示的肽片段：H-Ser-Tyr-X-Leu-Arg-Pro-Y（其中X表示从D-氨基酸中选择的氨基酸，例如D-Leu、D-Ser（But）、D-Trp和（2-萘基）-D-Ala，以及Gly，Y表示Gly-NH2、Azgly（Azaglycine）-NH2或NHR2（其中R2是低碳基））反应，以产生一般式（3）所示的LH-RH衍生物：pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-X-Leu-Arg-Pro-Y（其中X和Y如上所定义）。由于该方法不伴随着类似于旋光异构化的副反应，因此可以简单地分离和纯化LH-RH衍生物。此外，该方法能够提供高产率，并回收和再利用未反应的肽片段，因此在工业用途上具有重要价值。
• Method of Producing Peptide
  申请人：Murao Hiroshi

  公开号：US20090069538A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention is related to a method of producing a peptide, characterized in contacting a reaction mixture with a base after a condensation reaction to hydrolyze while a basic condition is maintained until a ratio of a remaining unreacted active ester of an acid component is decreased to 1% or less in a liquid phase peptide synthesis method. According to the invention, a target peptide of high purity can be simply and efficiently produced by a continuous liquid phase synthesis method. Further, the present invention is related to a method of producing a peptide, characterized in using an amide-type solvent immiscible with water in a liquid phase peptide synthesis method. According to the invention, various peptides can be produced by the liquid phase synthesis method without being restricted by the amino acid sequence of the target peptide.

  本发明涉及一种肽的制备方法，其特征在于，在缩合反应后将反应混合物与碱接触以水解，同时保持碱性条件，直到酸组分的剩余未反应活性酯的比例在液相肽合成方法中降至1％以下。根据本发明，可以通过连续的液相合成方法简单高效地生产高纯度的目标肽。此外，本发明涉及一种肽的制备方法，其特征在于，在液相肽合成方法中使用与水不相溶的酰胺型溶剂。根据本发明，可以通过液相合成方法生产各种肽，而不受目标肽氨基酸序列的限制。
• METHOD OF PRODUCING PEPTIDE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20140288268A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention is related to a method of producing a peptide, characterized in contacting a reaction mixture with a base after a condensation reaction to hydrolyze while a basic condition is maintained until a ratio of a remaining unreacted active ester of an acid component is decreased to 1% or less in a liquid phase peptide synthesis method. According to the invention, a target peptide of high purity can be simply and efficiently produced by a continuous liquid phase synthesis method. Further, the present invention is related to a method of producing a peptide, characterized in using an amide-type solvent immiscible with water in a liquid phase peptide synthesis method. According to the invention, various peptides can be produced by the liquid phase synthesis method without being restricted by the amino acid sequence of the target peptide.

  本发明涉及一种肽的制备方法，其特征在于在缩合反应后将反应混合物与碱接触以水解，同时维持碱性条件，直到液相肽合成方法中酸组分的剩余未反应活性酯的比例降至1％或更低。根据本发明，可以通过连续的液相合成方法简单高效地生产高纯度的目标肽。此外，本发明涉及一种肽的制备方法，其特征在于在液相肽合成方法中使用与水不相溶的酰胺型溶剂。根据本发明，可以通过液相合成方法生产各种不受目标肽氨基酸序列限制的肽。