4,4'-(4-(2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)-2-((2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)ethynyl)but-1-en-3-yne-1,1-diyl)bis(N,N-dibutylaniline) | 1251735-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(4-(2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)-2-((2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)ethynyl)but-1-en-3-yne-1,1-diyl)bis(N,N-dibutylaniline)
• CAS: 1251735-16-6
• 化学式: C₄₈H₅₈N₂
• 分子量: 663.002
• InChiKey: DTDHNLLBQPCCHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.54
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(4-(2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)-2-((2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)ethynyl)but-1-en-3-yne-1,1-diyl)bis(N,N-dibutylaniline) 、 1,1-dibromo-2,2-bis(4-nitrophenyl)ethene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以25 mg的产率得到4,4'-{[14-[bis(4-nitrophenyl)methylene]-4,5,7,8,12,13,15,16-octadehydro-2,3,9,10,11,14-hexahydrodicyclopenta[a,h]cyclotetradecen-6(1H)-ylidene]methylene}bis(N,N-dibutylaniline)
  参考文献：
  名称：

  芳香性：带有小的HOMO–LUMO间隙的有机电荷转移发色团

  摘要：

  制备并研究了基于醌或扩展醌的新颖的供体和/或受体取代的交叉共轭碳环，其环半径为radianannulene，并验证了前芳香性是减少推挽发色团中HOMO-LUMO间隙的概念。红外分析11 H NMR，UV / Vis / NIR光谱以及X射线衍射确定的分子结构表明，这些推挽式醌类化合物具有明显的电荷分离基态。如原子核无关的化学位移（NICS）计算所建议的那样，此功能会导致较小的光学间隙（靠近IR区域）和碳环化合物内部的变质磁性环境。NICS的结果以及对醌类间隔基的键长分析提供了有力的支持，即芳香性，即在基态下芳构化的两性离子介观贡献是有效的。推挽式四（乙炔二基）-扩展的醌型生色团代表了第一个芳香族的a基环戊二烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201001051
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(3-{bis[4-(dibutylamino)phenyl]methylene}penta-1,4-diyne-1,5-diyl)biscyclopent-1-ene-1-carbaldehyde 、 lithio(trimethylsilyl)diazomethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-(4-(2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)-2-((2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)ethynyl)but-1-en-3-yne-1,1-diyl)bis(N,N-dibutylaniline)
  参考文献：
  名称：

  芳香性：带有小的HOMO–LUMO间隙的有机电荷转移发色团

  摘要：

  制备并研究了基于醌或扩展醌的新颖的供体和/或受体取代的交叉共轭碳环，其环半径为radianannulene，并验证了前芳香性是减少推挽发色团中HOMO-LUMO间隙的概念。红外分析11 H NMR，UV / Vis / NIR光谱以及X射线衍射确定的分子结构表明，这些推挽式醌类化合物具有明显的电荷分离基态。如原子核无关的化学位移（NICS）计算所建议的那样，此功能会导致较小的光学间隙（靠近IR区域）和碳环化合物内部的变质磁性环境。NICS的结果以及对醌类间隔基的键长分析提供了有力的支持，即芳香性，即在基态下芳构化的两性离子介观贡献是有效的。推挽式四（乙炔二基）-扩展的醌型生色团代表了第一个芳香族的a基环戊二烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201001051