N-allyl-2-iodo-N-methylaniline | 57056-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2-iodo-N-methylaniline
• 英文别名: N-allyl-N-methyl-2-iodoaniline；2-iodo-N-methyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 57056-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₂IN
• 分子量: 273.116
• InChiKey: WXVFOPKNPRWJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-iodo-N-methylaniline 在 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到1,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd 固定在 EDTA 改性纤维素上：分子间和分子内 Heck 反应和 Larock 反应中的合成、表征和催化应用

  摘要：

  通过用乙二胺四乙酸（EDTA）二酐对纤维素进行酯化和用PdCl 2复分解的顺序程序，成功地制备了固定在EDTA改性纤维素上的Pd（Pd@Cell-EDTA）. 通过 ICP-AES、FTIR、SEM、EDX、元素映射、TEM 和 XPS 工具对合成后的 Pd@Cell-EDTA 进行了很好的表征。TEM显示球形Pd纳米颗粒均匀分散在Cell-EDTA表面，粒径约为5 nm，ICP-AES测定新鲜Pd@Cell-EDTA催化剂中Pd含量为0.10 mmol/g。由于 EDTA 多齿位点的调节，固定化的 Pd 在分子间和分子内 Heck 反应和异环化 Larock 反应中表现出高催化活性，以优异的产率 (66-97%) 提供所需的产物。模型 Heck 反应的催化剂回收实验表明，催化剂可以至少连续重复使用四次，但其催化活性略有下降。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04766-x
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-2-iodoaniline 在 sodium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-allyl-2-iodo-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  含不饱和原取代基的芳基环化的机理

  摘要：

  由三丁基锡烷与含不饱和邻位取代基的芳基碘化物相互作用而产生的芳基区域特异性地环化，从而提供了对新形成的环外环外包含新形成的自由基中心的产物。已经确定了许多相关基团的相对环化率。该结果与这样的假设相一致：通过半占据的轨道与π*轨道的一个波瓣的主要相互作用形成了用于烯烃键均溶加成的过渡态。

  DOI：

  10.1039/p29750000795

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• Radical Hydrodeiodination of Aryl, Alkenyl, Alkynyl, and Alkyl Iodides with an Alcoholate as Organic Chain Reductant through Electron Catalysis
  作者：Abhishek Dewanji、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201601930

  日期：2016.6.1

  A simple and efficient method for radical hydrodeiodination is reported. The novel approach uses electron catalysis. In situ generated Na‐alcoholates are introduced as radical chain reducing reagents and reactions work with O2 as cheap initiator. Hydrodeiodination works on aryl, alkenyl, alkynyl iodides and a tert‐alkyl iodide also gets reduced applying the method. Albeit less general, the method is

  报道了一种简单有效的自由基加氢碘化方法。新颖的方法使用电子催化。将原位生成的Na-醇盐作为自由基链还原剂引入，并与廉价的引发剂O 2一起反应。加氢碘化作用作用于芳基，烯基，炔基碘化物，叔烷基碘化物也可通过该方法还原。尽管不太通用，该方法也可用于还原芳基溴化物。该新型试剂已成功用于进行典型的还原性自由基环化反应，并已报道了机理研究。
• Transition-Metal-Free Radical C(sp³)–C(sp²) and C(sp³)–C(sp³) Coupling Enabled by 2-Azaallyls as Super-Electron-Donors and Coupling-Partners
  作者：Minyan Li、Simon Berritt、Lucas Matuszewski、Guogang Deng、Ana Pascual-Escudero、Grace B. Panetti、Michal Poznik、Xiaodong Yang、Jason J. Chruma、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.7b09394

  日期：2017.11.15

  and alkyl radicals. The SET process converts the 2-azaallyl anions into persistent 2-azaallyl radicals, which capture the aryl and alkyl radicals to form C-C bonds. The radical coupling of aryl and alkyl radicals with 2-azaallyl radicals makes possible the synthesis of functionalized amine derivatives without the use of exogenous radical initiators or transition metal catalysts. Radical clock studies

  过去十年见证了自由基生成策略及其在CC成键反应中的应用的快速发展。大多数这些过程需要引发剂、过渡金属催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种简单的有机系统（2-氮杂烯丙基阴离子）的发现，该系统可以在无过渡金属的条件下实现自由基偶联反应。N-苄基酮亚胺的去质子化产生半稳定的 2-氮杂烯丙基阴离子，其充当“超级电子给体”(SED)，并将芳基碘和烷基卤还原为芳基和烷基。SET 过程将 2-氮杂烯丙基阴离子转化为持久的 2-氮杂烯丙基自由基，捕获芳基和烷基自由基形成 CC 键。芳基和烷基与2-氮杂烯丙基的自由基偶联使得在不使用外源自由基引发剂或过渡金属催化剂的情况下合成官能化胺衍生物成为可能。自由基时钟研究和 2-氮杂烯丙基阴离子偶联研究为这种独特的反应性提供了机制见解。
• 一种1,3-二取代的吲哚啉的衍生物及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110804008A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明一种1,3‑二取代的吲哚啉的衍生物及其制备方法，属于有机化合物合成领域，包括如下步骤，步骤1，按(1～3)：(2～10)：1：(3～8)的摩尔比例，在无氧的环境下，将SmI2、三级胺、烯丙基取代的2‑碘代芳香胺和去离子水溶解在四氢呋喃中，得到混合体系A；步骤2，将混合体系A在20～30℃下反应0.5～20min，将所得的反应液中的有机溶剂和副产物去除后，得到1,3‑二取代的吲哚啉的衍生物；水作为质子供体，在碘化钐的引发下和三级胺的催化作用下，在四氢呋喃中通过自由基环化，在温和的条件下得到，反应速度快，条件温和，得到的1,3‑二取代的吲哚啉的衍生物可广泛应用于医药、农药等工业领域。