BOC-4-oxoproline-N,N-dimethylamide | 1092844-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-4-oxoproline-N,N-dimethylamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1092844-43-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: KYBZTZLPMXAPOO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-4-oxoproline-N,N-dimethylamide 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到BOC-4,4-difluoroproline-N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  新的苄脲作为一系列有效的非肽加压素V2受体激动剂。

  摘要：

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm8008162
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,2-[(二甲氨基)羰基]-4-羟基-,1,1-二甲基乙基酯,(2S,4R)- 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到BOC-4-oxoproline-N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  新的苄脲作为一系列有效的非肽加压素V2受体激动剂。

  摘要：

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm8008162