1-methoxy-3-phenylthio-1-butene | 120966-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxy-3-phenylthio-1-butene
• 英文别名: 4-Methoxybut-3-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 120966-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: OFWSJYAFLUWPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-phenylthio-1-butene 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 反应 0.3h， 生成 Acetic acid 1-((E)-3-acetoxy-1-methyl-propenyl)-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereocontrol in the [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a001
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1-苯基硫代-1-丙烯 、 碘甲烷 生成 1-methoxy-3-phenylthio-1-butene
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯合成α,β-不饱和醛

  摘要：

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯 (3)，通过 1-苯硫基-2,3-环氧丙烷 (1) 与氢化钠在四氢呋喃 (THF) 中的反应和甲基碘连续处理获得，用锂化-78°C 下的二异丙基氨基锂。锂硫衍生物与卤代烷在硫原子的α-位发生区域选择性反应，产物在室温下在氯化汞存在下水解得到相应的α,β-不饱和醛，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.345

文献信息

• Hydroxyl-directed stereoselective [2,3] sigmatropic rearrangement of γ-hydroxyalkyl γ-alkoxyallylic sulfoxides
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73472-1

  日期：1994.9

  The [2,3] sigmatropic rearrangement of γ-hydroxyalkyl γ-methoxyallyl sulfoxides occurs in a highly stereoselective manner to give δ-hydroxy-(E)-enals; a novel mechanism involving interaction between the hydroxy oxygen and the sulfinyl sulfur is proposed.

  γ-羟烷基γ-甲氧基烯丙基亚砜的[2,3]σ重排以高度立体选择性的方式发生，从而产生δ-羟基-（E）-烯醛；提出了涉及羟基氧与亚磺酰基硫之间相互作用的新机理。
• Thiostannane-mediated preparation of γ-alkoxyallyl sulfides; efficient β-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsuneo Sato、Hiroshi Okazaki、Junzo Otera∗、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85063-9

  日期：1988.1

  The title β-alkylation is achieved through a sequence of sulfenylation of α-enal acetals, -BuLi-promoted alkylation, and oxidative hydrolysis.

  标题β-烷基化是通过一系列α-烯醇缩醛的亚磺酰基化，-BuLi促进的烷基化和氧化水解来实现的。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80029-8

  日期：——