N-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 194156-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 194156-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: LALGMJPCSNHMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苄硫醇 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-methoxy-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Nosylaziridines: Activated aziridine electrophiles

  摘要：

  Nosylaziridines are highly reactive electrophiles towards a variety of nucleophiles yielding the corresponding SN2 adducts without competing attack on the nosyl functionality (SNAr). The resulting primary nosylamide adducts can be readily cleaved under mild conditions to provide the primary amines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01157-x
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 在 ammonium peroxodisulfate 、 Cu(OTf)2(py)4 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的辅助串联催化使苯乙烯双官能化

  摘要：

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900088

文献信息

• Synthesis of β-alkoxy-<i>N</i>-protected phenethylamines <i>via</i> one-pot copper-catalyzed aziridination and ring opening
  作者：Jorge Saavedra-Olavarría、Matías Madrid-Rojas、Iriux Almodovar、Patricio Hermosilla-Ibáñez、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1039/c8ra03815e

  日期：——

  one-pot aminoalkoxylation of styrenes using primary and secondary alcohols and three different iminoiodanes as alkoxy and nitrogen sources respectively, is reported. The β-alkoxy-N-protected phenethylamines obtained were used to synthesise β-alkoxy-N-benzylphenethylamines which are interesting new compounds that could act as possible neuronal ligands.

  报道了分别使用伯醇和仲醇以及三种不同的亚氨基碘烷作为烷氧基和氮源的苯乙烯区域选择性、铜催化的一锅氨基烷氧基化反应。获得的 β-烷氧基-N-保护的苯乙胺用于合成 β-烷氧基-N-苄基苯乙胺，这是一种有趣的新化合物，可以作为可能的神经元配体。