tetrazolo<1,5-a>quinoxaline 5-oxide | 61148-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tetrazolo<1,5-a>quinoxaline 5-oxide
• 英文别名: tetrazolo[1,5-a]quinoxaline 5-oxide；Tetrazolo-<1.5-a>-chinoxalin-5-oxid；5-Oxo-5lambda~5~-tetrazolo[1,5-a]quinoxaline；5-oxidotetrazolo[1,5-a]quinoxalin-5-ium
• CAS: 61148-19-4
• 化学式: C₈H₅N₅O
• 分子量: 187.161
• InChiKey: WAGKCTJMXXBKHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C (decomp)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrazolo<1,5-a>quinoxaline 5-oxide 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以11.5%的产率得到4-acetyl-4-methyl-3b,4-dihydroazirino<1,2-a>tetrazolo<5,1-c>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉系列研究。第18部分。四唑并[1,5 - a ]喹喔啉5-氧化物与碳负离子新反应的产物结构。4-乙酰基-4-甲基-3b，4-二氢叠氮基[ 1,2- a ]四唑-[5,1- c ]喹喔啉的X射线分子结构

  摘要：

  替他唑并[1,5- a ]喹喔啉-5-氧化物4与β-二酮和β-酮​​酯的碳负离子反应，分别得到烯氨基酮和烯氨基酯。所述Ñ氧化物4种发生反应与在类似条件下3-甲基和3-乙基戊烷-2,4-二酮，得到aziridinotetrazoloquinoxaline的衍生物的外消旋混合物10和11。通过1 H和13估算它们的结构以及化合物10的氮丙啶环上氢原子和甲基的反式构型1 H NMR光谱，并且与X射线衍射测量的结果一致，该X射线衍射测量还提供了键长，以及化合价，扭转和二面角。

  DOI：

  10.1039/p19900003049
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroquinoxaline 1-oxide 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 以64%的产率得到tetrazolo<1,5-a>quinoxaline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉系列研究。第18部分。四唑并[1,5 - a ]喹喔啉5-氧化物与碳负离子新反应的产物结构。4-乙酰基-4-甲基-3b，4-二氢叠氮基[ 1,2- a ]四唑-[5,1- c ]喹喔啉的X射线分子结构

  摘要：

  替他唑并[1,5- a ]喹喔啉-5-氧化物4与β-二酮和β-酮​​酯的碳负离子反应，分别得到烯氨基酮和烯氨基酯。所述Ñ氧化物4种发生反应与在类似条件下3-甲基和3-乙基戊烷-2,4-二酮，得到aziridinotetrazoloquinoxaline的衍生物的外消旋混合物10和11。通过1 H和13估算它们的结构以及化合物10的氮丙啶环上氢原子和甲基的反式构型1 H NMR光谱，并且与X射线衍射测量的结果一致，该X射线衍射测量还提供了键长，以及化合价，扭转和二面角。

  DOI：

  10.1039/p19900003049

文献信息

• Structure of Reaction Products of Some Substituted Quinoxaline N-Oxides with Carbanions
  作者：Jaromír Toman、Jaromír Mindl、Antonín Lyčka、Jiří Klicnar、Ivana Srovnalová、Miloš Koníček

  DOI：10.1135/cccc19942493

  日期：——

  1,2,3-Triazolo[1,5-a]- (II) and 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline 5-oxide (III) react with the carbanions of β-diketones and β-keto esters to give enaminones in the same way as their tetrazolo analogue. The difference in mechanism of reactions of these N-oxides with carbanions of 3-alkylpentane-2,4-dione and ethyl methyl acetoacetate giving aziridinopolyazoloquinoxalines and ethyl 2-(polyazoloquinoxalin-4-yl)propanoates, respectively, is discussed. It was shown that the reaction with carbanion including the aziridine ring closure proceeds with 3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1-oxide as well.

  1,2,3-三唑[1,5-a]- (II) 和1,2,4-三唑[4,3-a]喹啉-5-氧化物 (III) 与β-二酮和β-酮酯的碳负离子反应，像它们的四唑类似物一样产生烯胺酮。这些N氧化物与3-烷基戊二酮和乙基乙酰乙酸乙酯的碳负离子反应的机理差异，导致了环氧化喹啉聚唑喹啉和乙基2-(聚唑喹啉-4-基)丙酸酯的形成。研究表明，包括环氧化喹啉的碳负离子反应也会产生3,4-二氢-3-氧化喹啉-1-氧化物。
• Faraj, Hassane; Claire, Michel; Rondot, Anne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3045 - 3048
  作者：Faraj, Hassane、Claire, Michel、Rondot, Anne、Aumelas, Andre、Auzou, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• KLICNAR, JIRI;TOMAN, JAROMIR;LYCKA, ANTONIN;HASEK, JINDRICH;JECNY, JIRI;H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3049-3052
  作者：KLICNAR, JIRI、TOMAN, JAROMIR、LYCKA, ANTONIN、HASEK, JINDRICH、JECNY, JIRI、H+

  DOI：——

  日期：——
• Studies in quinoxaline series. Part 18. Structure of products of a new reaction of tetrazolo[1,5-a]quinoxaline 5-oxide with carbanions. X-Ray molecular structure of 4-acetyl-4-methyl-3b,4-dihydroazirino[1,2-a]tetrazolo-[5,1-c]quinoxaline
  作者：Jiří Klicnar、Jaromír Toman、Antonín Lyčka、Jindřich Hašek、Jiří Ječný、Karel Huml

  DOI：10.1039/p19900003049

  日期：——

  to give a racemic mixture of the derivatives of aziridinotetrazoloquinoxaline 10 and 11. Their structure and the trans configuration of hydrogen atom and methyl group on the aziridine ring of compound 10 were estimated by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, and were in accord with the results of X-ray diffraction measurements, which also provided bond lengths, and valence, torsion, and dihedral angles

  替他唑并[1,5- a ]喹喔啉-5-氧化物4与β-二酮和β-酮​​酯的碳负离子反应，分别得到烯氨基酮和烯氨基酯。所述Ñ氧化物4种发生反应与在类似条件下3-甲基和3-乙基戊烷-2,4-二酮，得到aziridinotetrazoloquinoxaline的衍生物的外消旋混合物10和11。通过1 H和13估算它们的结构以及化合物10的氮丙啶环上氢原子和甲基的反式构型1 H NMR光谱，并且与X射线衍射测量的结果一致，该X射线衍射测量还提供了键长，以及化合价，扭转和二面角。