2-Butanol deriv. 3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Butanol deriv. 3
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[3-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]sulfanyl-2-hydroxypropyl]benzamide
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 442.623
• InChiKey: PKEKSGJEJIRAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 2-Butanol deriv. 3
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o