(2S,4S)-2-ethynyl-4,5,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 404373-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,4S)-2-ethynyl-4,5,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2S,4S)-2-ethynyl-4,5,8-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 404373-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: CMXZELYAFXXJHB-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-ethynyl-4,5,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 mercury(II) sulfate 硫酸 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3S)-cis-3-[1,1-(ethylenedioxy)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-1,3-diyl benzeneboronate
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5,8-trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 、 乙炔 在 乙基溴化镁 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2S,4S)-2-ethynyl-4,5,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2