(S)-4,5,8-trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 404373-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-4,5,8-trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (4S)-4,5,8-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 404373-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GSNZMDBSCBGVTA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5,8-trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 mercury(II) sulfate 硫酸 、 乙基溴化镁 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S)-4-(2-hydroxyethoxy)-5,8-dimethoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4,5,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(S)-4,5,8-trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2