7-methoxy-4,5-dihydro-1H-benz[g]indole | 62017-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-4,5-dihydro-1H-benz[g]indole
• 英文别名: 7-methoxy-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole
• CAS: 62017-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: UBXTVGQPYADRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4,5-dihydro-1H-benz[g]indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过阻止非生产性的锥形交叉点来实现高效的远红/近红外吸收 BODIPY 光笼

  摘要：

  光笼是光敏化学保护基团，使研究人员可以使用靶向光照射控制生物分子的激活。远红/近红外吸收光笼的一个引人注目的应用是它们在生物分子和光疗法的深层组织激活方面的潜力。为了实现这一目标，我们最近报道了吸收近红外光的 BODIPY 光笼。然而，与较短波长的吸收光笼相比，这些光笼的光释放效率降低，这阻碍了它们的应用。由于光化学是速率的零和竞争，因此可以通过使所需的光反应更有效或通过阻碍竞争性衰变通道来提高光反应的量子产率。后一种抑制非生产性衰变通道的策略旨在通过合成阻止进入非生产性单线态内部转换锥形交叉点的结构来提高长波长吸收 BODIPY 光笼的释放效率，这些交叉点最近已从激发态动态模拟中定位为简单的 BODIPY 结构. 这种策略导致合成了新的构象限制硼甲基化 BODIPY 光笼，其在 700 nm 附近强烈吸收光。在最好的情况下，光笼的消光系数为 124,000 M-1cm-1，光释放的量子产率为

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07139
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-methoxy-4,5-dihydro-1H-benz[g]indole
  参考文献：
  名称：

  用第二代绿光和红光不稳定的 BODIPY 光可去除保护基团笼罩功能组的效率

  摘要：

  基于 BODIPY 的光笼通过在可见光到近红外区域的波长激发来释放底物。最近开发的更高效的 BODIPY 光笼促使我们评估这些第二代硼甲基化绿光和红光吸收 BODIPY 光笼的范围和效率。在这里，我们表明这些光敏性更高的光笼释放胺、醇、苯酚、磷酸盐、卤化物和羧酸衍生物，其量子产率比第一代 BODIPY 光笼高得多，化学产率也很高。除了胺的光释放外，所有官能团的化学产率都接近定量，胺与伴随的光生单线态氧反应。在这些情况下，通过在惰性气氛下进行辐照可以恢复光致释放胺的高化学产率。吸收绿色的 BODIPY 光笼的K a但与吸收红色的衍生物关系不大，这表明除离去基团质量之外的其他因素也会影响量子产率。对于醇的光致释放，在所有情况下，与通过醚直接光致释放的那些相比，碳酸酯连接体（在光致释放时失去CO 2 ）显着增加了量子产率和化学产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01781

文献信息

• A new synthesis of symmetric boraindacene (BODIPY) dyes
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b810503k

  日期：——

  BODIPY dyes were synthesized from pyrrole-2-carbaldehyde derivatives in high yields; this constitutes a new approach to this dye framework.

  BODIPY染料是从吡咯-2-醛衍生物高产率合成的；这构成了一种新的染料框架合成方法。
• 基于BODIPY的光扳机分子及应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112457336A

  公开（公告）日：2021-03-09

  一种基于BODIPY的光板机分子，其结构如式PPG所示，式中LK为将所述光扳机分子LK的上部分结构和LK的下部分结构连接起来的连接官能团或者化学键；R1、R2和R3分别独立地选自氢、卤素、氰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷氨基、烷氰基、芳基、芳烷基、噻吩、环烷基或者它们的组合、或者相邻的两个取代基成环。本发明的基于BODIPY的光板机分子，合成简单，通过调节BODIPY母核上的取代基可以调节光板机分子的激发波长和发射波长。并且光解速度快、光解效率高，可应用于需要快速光激活的领域。
• A turn-on NIR fluorescent probe for the detection of homocysteine over cysteine
  作者：Jian Zhang、Xin-Dong Jiang、Xiangmin Shao、Jiuli Zhao、Yajun Su、Dongmei Xi、Haifeng Yu、Shuai Yue、Lin-jiu Xiao、Weili Zhao

  DOI：10.1039/c4ra08771b

  日期：——

  A BODIPY-based turn-on NIR fluorescent probe containing a partially exposed aldehyde group at themesoposition for the detection of homocysteine over cysteine was developed. Such a probe is potentially useful for the discrimination of Hcy from Cys.

  开发了一种基于BODIPY的开启近红外荧光探针，其中包含一个部分暴露的醛基团位于meso位置，用于检测同型半胱氨酸而非半胱氨酸。这种探针潜在地有助于区分Hcy和Cys。
• 신규한 화합물, 적어도 하나의 신규한 화합물을 포함하는 광전자 소자 및 광전자 소자에서의 신규한 화합물의 용도
  申请人：헬리아텍 게엠베하

  公开号：KR20220160572A

  公开（公告）日：2022-12-06

  본 발명은 화학식 Ia 또는 화학식 Ib의 화합물, 상기 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 광전자 소자 및 광전자 소자에서의 상기 화합물의 용도에 관한 것이다. [화학식 Ia] [화학식 Ib]

  这项发明涉及化学式Ia或化学式Ib的化合物，以及包含至少其中一种化合物的光电子元件和在光电子元件中使用该化合物的用途。 [化学式Ia] [化学式Ib]
• Development of non-symmetric thiophene-fused BODIPYs
  作者：Xin-Dong Jiang、Houjun Zhang、Yuanlin Zhang、Weili Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.011

  日期：2012.11

  A series of non-symmetric BODIPYs containing thieno[3,2-b]pyrrole moiety were synthesized in 21-63% yields. The absorption and emission maxima covered from the visible green to red region (lambda(abs)=532-647 nm: lambda(em)=547-664 nm; Phi(f)=0.19-0.45). X-ray analysis indicated that the S-C bond lengths were shorter than those of thienopyrrole and thienohelicene by 0.03-0.05 angstrom. The crystal packing pattern suggested that strong pi-pi interaction, intermolecular C-H center dot center dot center dot F interaction, and weak S center dot center dot center dot pi interaction existed. The tunable emission was achieved by structure modifications. Oxidation of BODIPY (lambda(em)=547 nm) with m-CPBA generated thiophene-1,1-dioxide derived BODIPY (lambda(em)=528 nm). Knoevenagel-type condensation of BODIPY with N,N-dimethylaminobenzaldehyde led to BODIPY (lambda(em)=693 nm) with extended conjugation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.