Pyridin-2-yl-methyl-isothiocyanat | 70825-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridin-2-yl-methyl-isothiocyanat
• 英文别名: 2-isothiocyanatomethyl-pyridine；pyridylmethyl isothiocyanate；Pyridylmethylisothiocyanate；2-(isothiocyanatomethyl)pyridine
• CAS: 70825-72-8
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: HYNJHYIMOCJSRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridin-2-yl-methyl-isothiocyanat 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N,N-diethyl-2-[[3-(pyridin-2-ylmethyl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d]imidazol-2-yl]sulfinylmethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 硫光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Pyridin-2-yl-methyl-isothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• CuBr-catalysed one-pot multicomponent synthesis of 3-substituted 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-one derivatives
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Seyyed Jafar Saghanezhad、Saeed Bahadorikhalili、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.4635

  日期：2019.1

  A novel methodology is presented for the synthesis of 3‐substituted 2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives based on an efficient tandem multicomponent reaction using copper bromide as catalyst. This methodology is based on the multicomponent one‐pot reaction of methyl 2‐bromobenzoate, phenylisothiocyanate derivatives and sodium azide in the presence of copper bromide and l‐proline under

  提出了一种新的方法，该方法基于使用溴化铜作为催化剂的高效串联多组分反应，可以合成3-取代的2-thioxo-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。该方法基于在碱性条件下，在溴化铜和l-脯氨酸存在下，2-溴苯甲酸甲酯，苯基异硫氰酸酯衍生物和叠氮化钠的多组分一锅反应。为了显示该方法的通用性，使用了各种带有给电子或吸电子功能的苯基异硫氰酸酯，并以高分离产率获得了所需的产物。
• Verfahren zur Herstellung von Pyridylmethylisothiocyanaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0893441A1

  公开（公告）日：1999-01-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Pyridylmethylisothiocyanaten der Formel (I) in welcher R1für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht dadurch gekennzeichnet, man in einer ersten Stufe Amine der Formel (II) in welcher R1die oben angegebene Bedeutung hat, mit Xanthogenaten der Formel (III) in welcher R2für C1-C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl steht und Mfür ein Alkalimetall, vorzugsweise Natrium und Kalium oder für Ammonium steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und in einer zweiten Stufe die so erhaltenen neuen Dithiocarbamate der Formel (IV) in welcher R1 und Mdie oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den Isothiocyanaten der Formel (I) oxidiert.

  本发明涉及一种制备式 (I) 的吡啶基甲基异硫氰酸酯的新工艺 其中 R1 代表卤素或 C1-C4 烷基 其特征在于 在第一阶段，加入式（II）的胺 其中 R1具有上述含义、 与式（III）的黄原酸盐 其中 R2 代表 C1-C4 烷基，最好是甲基或乙基，和 M 代表碱金属，最好是钠和钾，或代表铵、 可选择在有稀释剂存在的情况下，以及 在第二阶段，制得式 (IV) 的新二硫代氨基甲酸盐 其中 R1 和 M 具有上述含义、 可选择在有稀释剂存在的情况下，得到式（I）的异硫氰酸酯。
• ISOTHIOCYANATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Mustaev Arkady

  公开号：US20090291989A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Provided herein are compositions of matter and pharmaceutical compositions thereof, for use in inhibiting the growth of various microbial pathogens, including bacteria, fungi, protozoa, and viral pathogens. Also provided herein are methods of treating microbial diseases/infections and cancer with the compositions. The compositions are additionally useful in wood preservation and food preservation by inhibition of microbial growth.
• US4112100A
  申请人：——

  公开号：US4112100A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US5936093A
  申请人：——

  公开号：US5936093A

  公开（公告）日：1999-08-10