[(E,E)-4-(methylsulfonyl)buta-1,3-dienyl]benzene | 80283-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,E)-4-(methylsulfonyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• 英文别名: 4-Phenyl-1,3-butadienyl methyl sulfone；methyl-(4t-phenyl-buta-1,3-dien-t-yl)-sulfone；Methyl-(4t-phenyl-buta-1,3-dien-t-yl)-sulfon；[(1E,3E)-4-methylsulfonylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 80283-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: OPVWUGULSAPKRC-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷酸 作用下， 生成 [(E,E)-4-(methylsulfonyl)buta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Notes. Preparation of 1-Methylsulfonyl-4-phenyl-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01102a622

文献信息

• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• Jong, B. E. de; Koning, H. de; Huisman, H. O., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 11, p. 410 - 414
  作者：Jong, B. E. de、Koning, H. de、Huisman, H. O.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of (aryloxy)oxosulfonium ylides with carbonyl compounds
  作者：Kentaro Okuma、Kazuto Nakanishi、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1021/jo00182a016

  日期：1984.4
• OKUMA, KENTARO;NAKANISHI, KAZUTO;OHTA, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 8, 1402-1407
  作者：OKUMA, KENTARO、NAKANISHI, KAZUTO、OHTA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——