4-acetamido-5-amino-2-fluoro benzoic acid | 1178541-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-5-amino-2-fluoro benzoic acid
• CAS: 1178541-26-8
• 化学式: C₉H₉FN₂O₃
• 分子量: 212.18
• InChiKey: MBDHOOYWZQJIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-5-amino-2-fluoro benzoic acid 、 异丁酰氯 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以226 mg的产率得到4-acetamido-5-isobutyramido-2-fluoro benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  人类唾液酸酶抑制剂：4-乙酰氨基-5-酰基-氨基-2-氟苯甲酸的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  唾液酸酶生物学的最新进展已经阐明了人类唾液酸酶（NEU 1至NEU4）在各种疾病状态如癌症，糖尿病和动脉硬化中的作用。同工型选择性人类唾液酸酶抑制剂可能是探索人类唾液酸酶特定功能的治疗工具或分子探针。在本研究中，基于NEU2同工型的实验晶体结构，进行了从头设计的虚拟筛选，以发现一类新的人类唾液酸酶抑制剂。鉴定了一些硝基苯和氟苯甲酸，并合成了一系列的4-乙酰氨基-5-酰基酰胺基-2-氟苯甲酸，并评估了所有这些化合物对所有人类唾液酸酶的抑制活性。发现所有这些化合物具有较弱的抑制活性，并且与其他同工型相比，只有NEU2对这一系列化合物表现出更高的敏感性。进行了分子对接，以了解有关这些抑制剂的结合方式，从而为我们进一步研究选择性人唾液酸酶抑制剂的设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.065
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-2-fluoro-5-nitro benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-acetamido-5-amino-2-fluoro benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  人类唾液酸酶抑制剂：4-乙酰氨基-5-酰基-氨基-2-氟苯甲酸的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  唾液酸酶生物学的最新进展已经阐明了人类唾液酸酶（NEU 1至NEU4）在各种疾病状态如癌症，糖尿病和动脉硬化中的作用。同工型选择性人类唾液酸酶抑制剂可能是探索人类唾液酸酶特定功能的治疗工具或分子探针。在本研究中，基于NEU2同工型的实验晶体结构，进行了从头设计的虚拟筛选，以发现一类新的人类唾液酸酶抑制剂。鉴定了一些硝基苯和氟苯甲酸，并合成了一系列的4-乙酰氨基-5-酰基酰胺基-2-氟苯甲酸，并评估了所有这些化合物对所有人类唾液酸酶的抑制活性。发现所有这些化合物具有较弱的抑制活性，并且与其他同工型相比，只有NEU2对这一系列化合物表现出更高的敏感性。进行了分子对接，以了解有关这些抑制剂的结合方式，从而为我们进一步研究选择性人唾液酸酶抑制剂的设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.065