2-(1,1-联苯基-4-基)-3-苯基吡咯 | 1447004-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1,1-联苯基-4-基)-3-苯基吡咯
• 英文名称: 2-(1,1-biphenyl-4-yl)-3-phenylpyrrole
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)-3-phenylpyrrole；3-phenyl-2-(4-phenylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1447004-10-5
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: QYTAQYFFFSKGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-联苯基-4-基)-3-苯基吡咯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 4,4-difluoro-3-[(1,1-biphenyl)-4-yl]-2-phenyl-5-(2-thienyl)-8-trifluoromethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基内消旋取代基的二氟硼-s-二氮杂并并苯染料的合成及光学性质

  摘要：

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300212
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-联苯基-4-基)-3-苯基-1-乙烯基吡咯 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以62%的产率得到2-(1,1-联苯基-4-基)-3-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基内消旋取代基的二氟硼-s-二氮杂并并苯染料的合成及光学性质

  摘要：

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300212

文献信息

• Synthesis of 3-[5-(biphenyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones by palladium-free cross-coupling between pyrroles and haloalkynes on aluminum oxide
  作者：L. N. Sobenina、Z. V. Stepanova、O. V. Petrova、J. Sh. Ma、G. Yang、A. A. Tatarinova、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-013-0011-7

  日期：2013.1

  Cross-coupling of 2-(biphenyl-4-yl)pyrroles derived from 1-(biphenyl-4-yl)ethanone oximes and acetylene with 3-bromo-1-phenylprop-2-yn-1-one on aluminum oxide gave 3-[5-(biphe-nyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones in 35–46% yields.

  衍生自 1-(联苯-4-基)乙酮肟和乙炔的 2-(联苯-4-基)吡咯与 3-溴-1-苯基丙-2-yn-1-酮在氧化铝上交叉偶联得到 3 -[5-(biphen-nyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones，产率为 35–46%。