1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]iodoxole | 72208-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]iodoxole
• 英文别名: 1,1,1-Trifluor-3,3-dimethyl-3H-1,2-benziodoxol；1,1,1-Trifluoro-3,3-dimethyl-1lambda5,2-benziodoxole；1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-1λ5,2-benziodoxole
• CAS: 72208-93-6
• 化学式: C₉H₁₀F₃IO
• 分子量: 318.078
• InChiKey: MOMIMDGQIRIVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-2-丙醇 在 三氟甲基次氟酸酯 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]iodoxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of stable alkoxyaryltrifluoroperiodinanes. A "tamed" analog of iodine pentafluoride for use in oxidations of amines, alcohols, and other species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00512a030

文献信息

• Substituent-controlled, mild oxidative fluorination of iodoarenes: synthesis and structural study of aryl I(<scp>iii</scp>)- and I(<scp>v</scp>)-fluorides
  作者：Joel Häfliger、Cody Ross Pitts、Dustin Bornemann、Roland Käser、Nico Santschi、Julie Charpentier、Elisabeth Otth、Nils Trapp、René Verel、Hans Peter Lüthi、Antonio Togni

  DOI：10.1039/c9sc02162k

  日期：——

  of difluoro(aryl)-λ3-iodanes (aryl-IF2 compounds) and tetrafluoro(aryl)-λ5-iodanes (aryl-IF4 compounds) using trichloroisocyanuric acid (TCICA) and potassium fluoride (KF). Under these reaction conditions, selective access to either the I(III)- or I(V)-derivatives is predictable based solely on the substitution pattern of the iodoarene starting material. Moreover, the discovery of this TCICA/KF approach

  我们报告了一种使用三氯异氰尿酸 (TCICA) 和钾合成二氟(芳基)-λ 3 -碘(芳基-IF 2化合物)和四氟(芳基)-λ 5 -碘(芳基-IF 4化合物)的温和方法氟化物（KF）。在这些反应条件下，仅根据碘芳烃起始材料的取代模式即可预测选择性获得 I( III )-或 I( V )-衍生物。此外，这种TCICA/KF方法的发现促使人们对精心设计的探针分子上的IF 2基团和邻位取代基之间的关系进行了详细的动态NMR、动力学、计算和晶体学研究。正是在这些实验中，揭示了邻位取代基在与TCICA和KF反应期间抑制I( III )-化合物进一步氧化氟化为I( V )-化合物的作用。此外，本文还讨论了这一经验趋势的一个值得注意的例外。
• Synthesis and reactions of stable alkoxyaryltrifluoroperiodinanes. A "tamed" analog of iodine pentafluoride for use in oxidations of amines, alcohols, and other species
  作者：Ronald L. Amey、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00512a030

  日期：1979.8