(-)-(1S,8R)-10-azatricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraen-9-one | 297166-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (-)-(1S,8R)-10-azatricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraen-9-one
• 英文别名: (1S,8R)-10-azatricyclo[6.3.2.02,7]trideca-2,4,6,12-tetraen-9-one
• CAS: 297166-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WPATXYRQRKAYPF-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (-)-(1S,8R)-10-azatricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraen-9-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 kerosene 为溶剂， 反应 0.75h， 以47%的产率得到(1S,8R)-10-[(1S)-camphanoyl]-10-azatricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性“2-氮杂-二乙烯基环丙烷”重排

  摘要：

  通过确定重排产物 (1R,8S)-9 的绝对构型来研究光学纯酰基叠氮化物 (-)-(1S)-5 的热 2-aza-Cope 重排的立体化学过程。该反应通过一系列立体定向步骤从 5 进行到外-和内-异氰酸酯 6 和 7 的平衡混合物。内向异构体 7 经历 Cope 重排为推定的中间体 8，该中间体被捕获并表征为加合物 9b丁烷-1-醇。9b 的绝对构型是通过将其还原为酰胺 20 来确定的，并确定源自已知绝对构型的樟脑酸的 N-樟脑酰胺 21 的 X 射线结构。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1525::aid-hlca1525>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(1S,8R)-10-azatricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性“2-氮杂-二乙烯基环丙烷”重排

  摘要：

  通过确定重排产物 (1R,8S)-9 的绝对构型来研究光学纯酰基叠氮化物 (-)-(1S)-5 的热 2-aza-Cope 重排的立体化学过程。该反应通过一系列立体定向步骤从 5 进行到外-和内-异氰酸酯 6 和 7 的平衡混合物。内向异构体 7 经历 Cope 重排为推定的中间体 8，该中间体被捕获并表征为加合物 9b丁烷-1-醇。9b 的绝对构型是通过将其还原为酰胺 20 来确定的，并确定源自已知绝对构型的樟脑酸的 N-樟脑酰胺 21 的 X 射线结构。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1525::aid-hlca1525>3.0.co;2-1