(-)-2-Phenylsulfanyl-(1R)-(2-pyridynyl)ethyl (1'S,4'R)-camphanoate | 375367-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-2-Phenylsulfanyl-(1R)-(2-pyridynyl)ethyl (1'S,4'R)-camphanoate
• 英文别名: [(1R)-2-phenylsulfanyl-1-pyridin-2-ylethyl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 375367-65-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄S
• 分子量: 411.522
• InChiKey: POVZRGRNDCGXTQ-OFAXGOBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-Phenylsulfanyl-(1R)-(2-pyridynyl)ethyl (1'S,4'R)-camphanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到(R)-(+)-2-Phenylsulfanyl-1-(2-pyridinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称催化；138：通过非对映体樟脑酯合成对映体纯的 2-吡啶基-α-乙醇

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 11, 28 08 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,11,1671,1680,ftx,en;Z04601SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 摘要：制备了基于2-吡啶-乙醇骨架的新型三齿面结合配体作为外消旋体。与对映体纯的 (-)-(1S,4R)-樟脑酰氯反应得到非对映体樟脑酯。通过用中压硅胶色谱法或分级结晶分离非对映体酯，可获得纯的非对映体。纯樟脑酯的 X 射线结构分析确定了 2-吡啶醇的绝对构型。在非对映异构纯酯皂化后获得对映异构纯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16767
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (-)-2-Phenylsulfanyl-(1R)-(2-pyridynyl)ethyl (1'S,4'R)-camphanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称催化；138：通过非对映体樟脑酯合成对映体纯的 2-吡啶基-α-乙醇

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 11, 28 08 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,11,1671,1680,ftx,en;Z04601SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 摘要：制备了基于2-吡啶-乙醇骨架的新型三齿面结合配体作为外消旋体。与对映体纯的 (-)-(1S,4R)-樟脑酰氯反应得到非对映体樟脑酯。通过用中压硅胶色谱法或分级结晶分离非对映体酯，可获得纯的非对映体。纯樟脑酯的 X 射线结构分析确定了 2-吡啶醇的绝对构型。在非对映异构纯酯皂化后获得对映异构纯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16767

文献信息

• Asymmetric Catalysis; 138: Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Pyridinyl-α-ethanols via Diastereomeric Camphanic Esters
  作者：Henri Brunner、Darijo Mijolović、Manfred Zabel

  DOI：10.1055/s-2001-16767

  日期：——

  The pure diastereomers were accessible by separating the diastereomeric esters with medium-pressure silica gel chromatography or fractional crystallization. X-ray structure analysis of the pure camphanic esters established the absolute configurations of the 2-pyridinyl-alcohols. The enantiomerically pure alcohols were obtained after saponification of the diastereomerically pure esters.

  Synthesis 2001, No. 11, 28 08 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,11,1671,1680,ftx,en;Z04601SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 摘要：制备了基于2-吡啶-乙醇骨架的新型三齿面结合配体作为外消旋体。与对映体纯的 (-)-(1S,4R)-樟脑酰氯反应得到非对映体樟脑酯。通过用中压硅胶色谱法或分级结晶分离非对映体酯，可获得纯的非对映体。纯樟脑酯的 X 射线结构分析确定了 2-吡啶醇的绝对构型。在非对映异构纯酯皂化后获得对映异构纯醇。