N-[2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]glycine | 191847-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]glycine
• 英文别名: 2-[2,4-Dinitro-6-(trifluoromethyl)anilino]acetic acid
• CAS: 191847-68-4
• 化学式: C₉H₆F₃N₃O₆
• 分子量: 309.158
• InChiKey: YROJYMJSAKYAQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]glycine 在 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 1-hydroxy-7-nitro-5-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  o-Nitroaniline derivatives. Part 14.1,2 Cyclisations leading to benzimidazole N-oxides, N-hydroxybenzimidazolones and N-hydroxyquinoxaline-2,3-diones: a mechanistic borderline

  摘要：

  基诱导的 N-(o-硝基苯)甘氨酸衍生物（含有额外取代基的腈 9 或酯 13）环化反应表现出异常，类似于 N-(o-硝基苯)天冬氨酸类似物所涉及的反应。这些腈被转化为 N-羟基苯并咪唑酮 10，而酯被转化为 1-羟基喹咯啉-2,3(1H,4H)二酮 14 和 2,2′-二氨基偶氮苯衍生物 15，而不是预期的 2-取代 1H-苯并咪唑 3-氧化物 11 和 16，或 2-未取代的类似物 17。探索了所有这些反应通过一个共同的 2,1,4-苯并噁二嗪中间体 18 进行的可能性。

  DOI：

  10.1039/a607378f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 聚甘氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  o-Nitroaniline derivatives. Part 14.1,2 Cyclisations leading to benzimidazole N-oxides, N-hydroxybenzimidazolones and N-hydroxyquinoxaline-2,3-diones: a mechanistic borderline

  摘要：

  基诱导的 N-(o-硝基苯)甘氨酸衍生物（含有额外取代基的腈 9 或酯 13）环化反应表现出异常，类似于 N-(o-硝基苯)天冬氨酸类似物所涉及的反应。这些腈被转化为 N-羟基苯并咪唑酮 10，而酯被转化为 1-羟基喹咯啉-2,3(1H,4H)二酮 14 和 2,2′-二氨基偶氮苯衍生物 15，而不是预期的 2-取代 1H-苯并咪唑 3-氧化物 11 和 16，或 2-未取代的类似物 17。探索了所有这些反应通过一个共同的 2,1,4-苯并噁二嗪中间体 18 进行的可能性。

  DOI：

  10.1039/a607378f

文献信息

• Szczecinski; Bartusik, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 3, p. 321 - 328
  作者：Szczecinski、Bartusik

  DOI：——

  日期：——