(2S,3R)-3-(4-溴苯基)环氧乙烷-2-甲醛 | 1020746-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-(4-溴苯基)环氧乙烷-2-甲醛
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1020746-20-6
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: LKFCZKMAPOCTLK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-溴苯基)环氧乙烷-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-(4-bromophenyl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-prim,sec,sec-Triols

  摘要：

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956488
• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂醛 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(4-溴苯基)环氧乙烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-prim,sec,sec-Triols

  摘要：

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956488

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Peptide- Containing Unnatural Amino Acids
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201000805

  日期：2011.4.18

  The enantio‐ and diastereoselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes in aqueous media was realized using a resin‐supported peptide catalyst. Introducing the hydrophobic and bulky unnatural amino acid 3‐(1‐pyrenyl)alanine into the peptide sequence was effective for enhancing the reaction rate and enantioselectivity.

  使用树脂负载的肽催化剂可实现水性介质中α，β-不饱和醛的对映体和非对映体选择性环氧化。在肽序列中引入疏水和庞大的非天然氨基酸3-（1-吡啶基）丙氨酸可有效提高反应速度和对映选择性。
• Highly efficient asymmetric synthesis of α,β-epoxy esters via one-pot organocatalytic epoxidation and oxidative esterification
  作者：Yi-ning Xuan、Han-Sen Lin、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3ob00056g

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of α,β-epoxy esters was achieved via one-pot organocatalytic epoxidation and consequent oxidative esterification. Excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and good yields were obtained for a variety of α,β-epoxy esters. The method was readily scaled. Furthermore the product was applied towards the synthesis of (−)-clausenamide with excellent enantioselectivities

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• Nanosheet-enhanced efficiency in amine-catalyzed asymmetric epoxidation of α, β-unsaturated aldehydes via host-guest synergy
  作者：Hui Liu、Zhe An、Jing He

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.09.035

  日期：2017.12

  Amine-catalyzed asymmetric epoxidation of α, β-unsaturated aldehydes has been promoted by attaching the nanosheets of layered double hydroxides (LDHs), a natural and/or synthetic anionic layered compound. 76% of epoxide yield and 93% ee of major diastereomer have been afforded in the asymmetric epoxidation of cinnamaldehyde. The amine sites employed here are the amino group in α-amino acid anion intercalated

  胺催化的α，β不对称环氧化通过附着层状双氢氧化物（LDH）的纳米片（天然和/或合成阴离子层状化合物），可以促进不饱和醛的形成。肉桂醛的不对称环氧化提供了76％的环氧化物收率和93％ee的主要非对映异构体。这里使用的胺位点是插入在LDHs的层间空间中的α-氨基酸阴离子中的氨基。已经揭示出LDHs的纳米片通过提供所需的碱性和通过用作氨基酸的刚性取代基而在催化活性的增强中起关键作用。疏水层间微环境和插层氨基酸阴离子的有序排列另外有助于催化效力。
• Enantiocomplementary Epoxidation Reactions Catalyzed by an Engineered Cofactor‐Independent Non‐natural Peroxygenase
  作者：Guangcai Xu、Michele Crotti、Thangavelu Saravanan、Kim M. Kataja、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/anie.202001373

  日期：2020.6.22

  heme‐dependent enzymes that use peroxide‐borne oxygen to catalyze a wide range of oxyfunctionalization reactions. Herein, we report the engineering of an unusual cofactor‐independent peroxygenase based on a promiscuous tautomerase that accepts different hydroperoxides (t ‐BuOOH and H2O2) to accomplish enantiocomplementary epoxidations of various α,β‐unsaturated aldehydes (citral and substituted cinnamaldehydes)

  过氧合酶是血红素依赖性酶，它使用过氧化物所携带的氧来催化广泛的氧官能化反应。本文中，我们报道了一种基于互变互变异构酶的不寻常辅酶非依赖性过氧化酶的工程改造，该互变异构酶接受不同的氢过氧化物（t- BuOOH和H 2 O 2）以完成各种α，β-不饱和醛（柠檬醛和取代的肉桂醛）的对映体互补环氧化。 ，提供了相应的α，β-环氧醛的两种对映体的通道。高转化率（高达98％），高对映选择性（高达98％ee）），并获得了良好的产品收率（50-80％）。反应可能通过反应性酶结合的亚胺离子中间体进行，从而通过蛋白质工程调节酶的活性和选择性。我们的结果强调了催化杂合在新的不依赖辅因子的氧化酶工程中的潜力。