Bis(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)phenylmethan | 87597-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Bis(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)phenylmethan
• 英文别名: 5-[(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 87597-48-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: LWGIZDHDEQYHEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C (decomp)
• 沸点：
  615.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)phenylmethan 在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-乙基-2-[(4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-基)-苯基甲基]-3-甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Hombrecher, Hermann K.; Horter, Gaby, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 219 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,α-<5,5'-bis(ethoxycarbonyl)-4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-dipyrryl>toluene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到Bis(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)phenylmethan
  参考文献：
  名称：

  Hombrecher, Hermann K.; Horter, Gaby, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 219 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New chemistry of oxophlorins (oxyporphyrins) and their π-radicals
  作者：Richard G. Khoury、Laurent Jaquinod、Roberto Paolesse、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00319-1

  日期：1999.5

  Syntheses of novel 15-substituted-oxophlorins via the MacDonald condensation of diformyl-dipyrroketones and 5-substituted-dipyrromethanes are described. The electronic and steric features of the 15-substituent enable facile control over the oxidation potential of the oxophlorins. Introduction of an electron-withdrawing group efficiently minimizes the formation of oxophlorin π-radicals. Stabilization

  描述了通过二甲酰基-二吡咯烷酮和5-取代的二吡咯甲烷的MacDonald缩合合成新型的15-取代的氧代卟啉。15位取代基的电子和空间特征使得可以轻松控制氧代磷酸酯的氧化电位。吸电子基团的引入有效地最小化了氧代弗洛林π-基团的形成。通过与15-叔丁基的超共轭作用可促进中性π自由基的稳定。在空间上诱导了一种新型的非氧代佛洛林非芳香互变异构体的稳定化，即所谓的“异氧代佛洛林”。这些物质在与二价金属络合后也以15-异氧黄酮的形式存在。自由基形成，由弱氧化剂如K 3 FeCN 6增强通过在10-和10'-位发生自由基二聚作用，得到纯的低聚物和立体特异性超分子阵列。
• On corrole chemistry. An isomerization study and oxidative cleavage of the corrole macroring to a biliverdin structure
  作者：Catherine Tardieux、Claude P. Gros、Roger Guilard

  DOI：10.1002/jhet.5570350430

  日期：1998.7

  present paper, we report the synthesis of free 5- and 10-monophenylcorroles, 4 and 3 respectively as well as the first example of molecular oxygen oxidation of the corrole macrocycle identified as an open chain tetrapyrrole (biliverdin) structure 7. Reaction of 1 and 2 in acetic acid leads to a mixture of two a,c-biladienes 3b and 4b and therefore to a mixture of two corrole isomers 3 and 4. Reaction of 1

  在本文件中，我们报告的自由5-和10- monophenylcorroles，合成4和3分别以及的corrole大环化合物鉴定为开链的四吡咯（胆绿素）结构的分子氧氧化的第一示例7。的反应1和2在乙酸引出两个A，C-biladienes的混合物3B和4B，并且因此两个corrole异构体的混合物3和4。的反应1和2在三氟乙酸仅导致对称corrole异构体3在41％的产率。
• meso-Phenyl substituted porphocyanines: A new class of functionalized expanded porphyrins
  作者：Ross W. Boyle、Lily Yun Xie、David Dolphin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73504-0

  日期：1994.7

  Porphocyanines bearing phenyl substituents at both or one of the two available mesopositions have been synthesised. Derivatives have also been synthesised with substituents on the phenyl rings and both alkyl and unsubstituted pyrrolic beta-positions.
• Anthracene pillared cofacial diporphyrin
  作者：C. K. Chang、Ismail Abdalmuhdi

  DOI：10.1021/jo00174a056

  日期：1983.12
• Khoury, Richard G.; Jaquinod, Laurent; Nurco, Daniel J., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2657 - 2660
  作者：Khoury, Richard G.、Jaquinod, Laurent、Nurco, Daniel J.、Pandey, Ravindra K.、Senge, Mathias O.、Smith, Kevin M.

  DOI：——

  日期：——