2-cyclohexyl-6-methoxybenzo[d]thiazole | 1242330-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-6-methoxybenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-6-methoxybenzothiazole；2-cyclohexyl-6-methoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 1242330-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: FBSIELGHEWQFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-cyclohexyl-6-methoxybenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑具有强脂肪族C–H键的光电化学交叉脱氢偶联

  摘要：

  报道了用于未活化的脂肪族氢供体（例如，烷烃）与苯并噻唑的交叉脱氢偶联的光电化学策略。我们使用去丁基四丁基铵作为光催化剂来激活所选底物中的强C（sp 3）–H键，而电化学则清除了多余的电子。

  DOI：

  10.1039/d1cc01012c

文献信息

• Visible-light-promoted photocatalyst-free alkylation and acylation of benzothiazoles
  作者：Pengxing Jiang、Li Liu、Jiajing Tan、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob00734c

  日期：——

  Herein we report a protocol for the visible-light-mediated alkylation/acylation reaction of benzothiazoles. Alkyl/acyl substituted Hantzsch esters are easily prepared and rationally used as radical precursors. In the presence of BF3·Et2O and Na2S2O8, various benzothiazole derivatives were readily obtained in good yields. Our user-friendly protocol can proceed by simple irradiation with blue LEDs (λ

  在此，我们报告了苯并噻唑的可见光介导的烷基化/酰化反应的方案。烷基/酰基取代的Hantzsch酯易于制备，可以合理地用作自由基前体。在BF 3 ·Et 2 O和Na 2 S 2 O 8的存在下，容易以高收率获得各种苯并噻唑衍生物。我们的用户友好协议可以通过简单地用蓝色LED（λ = 465 nm）进行辐照来进行，而无需外部光催化剂的帮助。该反应的特征还在于温和的条件和可扩展性，因此为合成2-官能化的苯并噻唑提供了另一种有效的工具。
• Visible-Light-Driven Deoxygenative Heteroarylation of Alcohols with Heteroaryl Sulfones
  作者：Yanjiao Xiong、Qi Zhang、Jun Zhang、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02733

  日期：2024.3.1

  visible-light-promoted deoxygenative radical heteroarylation of alcohols was achieved in the absence of any external photosensitizers. The processes occur through the generation of xanthate salts from alcohols, followed by SET and fragmentation, delivering alkyl radicals to react with heteroaryl sulfones. This method is amenable for a wide range of alcohols with good functional group tolerance, providing a practical

  可见光促进的醇脱氧自由基杂芳基化是在没有任何外部光敏剂的情况下实现的。该过程是通过从醇生成黄原酸盐，然后进行 SET 和裂解，传递烷基自由基与杂芳基砜反应而发生的。该方法适用于多种醇，具有良好的官能团耐受性，为苯并杂芳烃的烷基化提供了实用的策略。机理研究表明，黄原酸阴离子的直接可见光激发和随后的 SET 引发反应。