顺式-3-(4-氰基苯基)丙烯腈 | 79430-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺式-3-(4-氰基苯基)丙烯腈
• 英文名称: cis-3-(4-cyanophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: cis p-cyanocinnamonitrile；cis-p-cyanocinnamonitrile；4-[(Z)-2-cyanoethenyl]benzonitrile
• CAS: 79430-98-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• 分子量: 154.171
• InChiKey: GUYNBGVJDVSEGA-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3-(4-氰基苯基)丙烯腈 在 三(2,2'-联吡啶)钌II 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-(2-氰基乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 11. Ru(bpy)32+-photosensitized reactions of 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide with aryl-substituted enones, derivatives of methyl cinnamate, and substituted cinnamonitriles: electron-transfer mechanism and structure-reactivity relationships

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid 在 copper(I) oxide 作用下， 生成 顺式-3-(4-氰基苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Transmission of substituent effects through extended systems—II. Substituted cis and trans cinnamonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(82)80001-9

文献信息

• A stereoselective synthesis of cis-alkenenitriles through reformatsky-peterson reaction.
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80110-8

  日期：1990.1

  A new procedure for the preparation of alkenenitriles from trimethylsilylchloroacetonitrile and carbonyl compounds promoted by zinc is described.

  描述了一种由三甲基甲硅烷基氯乙腈和锌促进的羰基化合物制备链烯腈的新方法。
• Semiconductor Photocatalysis: Reaction Mechanisms for the Photoreductive<i>cis</i>–<i>trans</i>Isomerization of Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by CdS Powder
  作者：Tsutomu Shiragami、Shinako Fukami、Chyongjin Pac、Yuji Wada、Shozo Yanagida

  DOI：10.1246/bcsj.66.2461

  日期：1993.9

  of the intermediary radical anions from the alkenes were investigated in order to elucidate the mechanism of this photoisomerization. These results reveal that the CdS-catalyzed cis–trans photoisomerization should proceed through two pathways involving the photoreduction of alkenes: one through the back electron transfer from the radical anion of the alkene (alkene−•) towards the radical cation of TEA

  高纯度的市售 CdS 粉末 (99.999%) 在可见光照射下使用三乙胺 (TEA) 作为电子供体催化缺电子烯烃的有效顺反光异构化，同时形成二氢化合物作为双电子还原产物. 在不存在 TEA 的情况下根本不会发生光异构化。研究了供体效应、溶剂效应、用于光催化的氘掺入实验和来自烯烃的中间自由基阴离子的 MOPAC 分子轨道计算 (MNDO/PM3)，以阐明这种光异构化的机制。这些结果表明，CdS 催化的顺反光异构化应该通过两条涉及烯烃光还原的途径进行：一种是通过从烯烃（烯烃-•）的自由基阴离子到TEA的自由基阳离子（TEA+•）的背电子转移，两者分别由光激发的导带电子和CdS的空穴形成。另一个...
• Thiourea-Mediated Stereospecific Deoxygenation of Cyanoepoxides to Access Highly Diastereopure Alkenyl Nitriles
  作者：Yujie Zhang、Shukui Shi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02869

  日期：2024.2.16

  A practical and efficient protocol for synthesis of >99% diastereopure Z- and E-alkenyl nitriles is developed, through tetramethylthiourea-mediated stereospecific deoxygenation of respective cis- and trans-cyanoepoxides in ethanol. The desired products are obtained in excellent yields.

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。
• 2-isoxazolines from arylcyclopropanes: I. Monoarylcyclopropanes in a reaction with nitrosyl chloride activated by sulfur(IV) oxide
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、M. A. Kazantseva、V. N. Tikhanushkina、E. E. Nifant’ev、L. G. Saginova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070428002120163

  日期：2006.2

  A reaction of monoarylcyclopropanes with nitrosyl chloride activated by sulfur (IV) oxide gave in good yields 5-arylisoxazolines. The reaction is of electrophilic character. A scheme of the reaction was suggested.
• 4,5-dihydroisoxazoles from arylcyclopropanes: II. Reaction of arylcyclopropanes with nitrosyl chloride activated by sulfur(VI) oxide
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、M. A. Kazantseva、V. N. Tikhanushkina、E. E. Nifant’ev、L. G. Saginova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070428007040136

  日期：2007.4

  Arylcyclopropanes react with nitrosyl chloride activated by sulfur(VI) oxide to give the corresponding 5-aryl-4,5-dihydro-1,2-oxazoles in quantitative yields. The complex NOC1 center dot 2SO(3) is a highly efficient nitrosating agent which makes it possible to involve in the process arylcyclopropanes having both donor and acceptor substituents in the aromatic ring.