(E)-8-phenyl-7-octene-2,4-dione | 380600-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-8-phenyl-7-octene-2,4-dione
• 英文别名: 8-phenyl-7-octene-2,4-dione；(E)-8-phenyloct-7-ene-2,4-dione
• CAS: 380600-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NSKXJFFSSPKZQA-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-phenyl-7-octene-2,4-dione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-diazo-6-phenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 乙酰丙酮 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以50%的产率得到(E)-8-phenyl-7-octene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508

文献信息

• Highly Efficient, Reversible Addition of Activated Methylene Compounds to Styrene Derivatives Catalyzed by Silver Catalysts
  作者：Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo050570n

  日期：2005.7.1

  A highly efficient inter- and intramolecular addition of 1,3-diketone/β-ketoester to alkenes was developed by using silver catalysts. Silver triflate shows the highest catalytic activity. The reaction is reversible through the cleavage of a carbon−carbon bond by silver at an elevated temperature.

  通过使用银催化剂，开发了一种高效的分子内和分子内1,3-二酮/β-酮酸酯加成烯烃的方法。三氟甲磺酸银显示出最高的催化活性。通过在高温下银裂解碳-碳键，反应是可逆的。
• Asymmetric intramolecular cyclopropanation of diazo compounds with metallosalen complexes as catalyst: structural tuning of salen ligand
  作者：Biswajit Saha、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00167-8

  日期：2003.4

  Intramolecular cyclopropanation of alkenyl alpha-diazoacetates and alkenyl diazomethyl ketones was examined by using optically active (ON+)Ru(11)(salen) and Co(II)(salen) complexes as catalysts. For the cyclization of 2-alkenyl alpha-diazoacetates, Co(II)(salen) complexes 9 and 10 were found to be superior catalysts to the corresponding (ON+)Ru(11)(salen) complexes 4 and 5. On the other hand, (ON+)Ru(II)(salen) complex 2 was found to be the catalyst of choice for the cyclization of 3-alkenyl diazomethyl ketones, and complex 4 was found to be a good catalyst for the cyclization of (E)-4-alkenyl diazomethyl ketones. The present study demonstrates that metallosalen complexes, especially optically active (ON+)Ru(II)(salen) and Co(11)(salen) complexes, can serve as efficient catalysts for the cyclization of alkenyl diazocarbonyl compounds, if a suitable salen ligand is used as the chiral auxiliary. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Addition of 1,3-Diones to Unactivated Olefins
  作者：Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja011764x

  日期：2001.11.1