羟基苯并三氮唑活性酯 | 71445-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 羟基苯并三氮唑活性酯
• 中文别名: 1-[2-(Z)-甲氧亚氨基-2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氧基]苯并三氮唑
• 英文名称: 1-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetoxy]benzotriazole
• 英文别名: benzotriazol-1-yl 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-(methoxyimino)>-acetate；2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid hydroxybenztriazole active ester；N-hydroxybenzotriazole syn-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetate；1-benzotriazolyl (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate；1-benzotriazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate；ATMO-OHBT；4-{(1Z)-2-[(1H-Benzotriazol-1-yl)oxy]-N-methoxy-2-oxoethanimidoyl}-1,3-thiazol-2-amine；benzotriazol-1-yl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 71445-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆O₃S
• 分子量: 318.316
• InChiKey: WKQPUFYPPOFADD-YBEGLDIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

化学性质：

• 黄色结晶粉末，熔点不低于135℃。

用途：

• 医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基苯并三氮唑活性酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure—activity relationship of C-3 substituted triazolylthiomethyl cephems

  摘要：

  A series of C-3 substituted triazolylthiomethyl cephems with an aminothiazolemethoxyiminoacetamido side chain at C-7 were synthesized and tested for antimicrobial activity against clinically-relevant isolates. The compound with 3-pyridyl at C-5 and methyl at N-4 of the triazole moiety exhibited good antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria, with the exception of pseudomonas spp against which none of the derivatives exhibited favorable activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)80367-9
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 羟基苯并三氮唑活性酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084

文献信息

• 3-(substituted)propenyl-7-aminothiazol-ylcephalosporanic acids and
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04708955A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  This invention provides novel cephalosporanic acids and esters thereof having the general formula ##STR1## wherein R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)alkyl or acyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkanoyloxy, and R.sup.4 is hydrogen, pivaloyloxymethyl, acetoxymethyl, 1-acetoxyethyl, 5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxolen-4-ylmethyl or 4-glycyloxybenzoyloxymethyl. These compounds, especially esters, are useful as broad spectrum antibiotics in the treatment and prevention of infectious diseases of mammals, and for other purposes known in the art.

  本发明提供了具有通式##STR1##的新型头孢菌酸及其酯，其中R.sup.2是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环(低级)烷基或酰基，R.sup.3是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰氧基，R.sup.4是氢、戊酰氧基甲基、乙酰氧基甲基、1-乙酰氧基乙基、5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环己烷-4-基甲基或4-甘氨酰氧基苯甲酰氧基甲基。这些化合物，尤其是酯，作为广谱抗生素，在治疗和预防哺乳动物的传染病以及其他已知用途方面是有用的。
• 2-oxoazetidin-1-yloxy acetic acids and analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04939253A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Antibiotic activity is exhibited by .beta.-lactams having an ##STR1## substituent (and analogs thereof) in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  β-内酰胺类抗生素在1-位置具有##STR1##取代基（及其类似物），在3-位置具有酰氨基取代基时表现出抗生素活性。
• The chemistry of substituted pyrazolidinones; applications to the synthesis of bicyclic derivatives
  作者：Robert J. Ternansky、Susan E. Draheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88183-7

  日期：——

  Methodology for the selective chemical derivatizations of substituted pyrazolidinones is described. The application of these methods to the preparation of [4.3.0] and [3.3.0] bicyclic systems is also discussed. The importance of these latter systems as nuclei of antibacterial agents with potential utility in the treatment of infectious disease provides the motivation for these investigations.

  描述了取代的吡唑烷酮的选择性化学衍生化的方法。还讨论了这些方法在制备[4.3.0]和[3.3.0]双环系统中的应用。后一种系统作为具有潜在用途的抗菌剂在传染病治疗中的重要性，为这些研究提供了动力。
• Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.
  作者：Hidetsugu TSUBOUCHI、Koichi TSUJI、Koichi YASUMURA、Hiroshi ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2084

  日期：——

  A series of 2-oxaisocephems with a thio-substituted methyl group at the 3-position and a 2-aminothiazol-4-yl moiety at the 7-position was synthesized via benzyl 3-acetyloxymethyl-7-azido-8-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (2), derived from benzyl acetoacetate (1). The new 2-oxaisocephems were tested for antibacterial activities. Among them, the derivatives having a [2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-cyclopentyloxyimino]acetamido group at the 7-position characteristically showed potent activities against gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Enterococcus faecalis as compared with cefuzonam and cefmenoxime, which are third-generation cephalosporins.

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。
• Antibiotic C-3 di-hydroxyphenyl substituted cephalosporin compounds,
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05143911A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  The present invention relates to new cephalosporins of the Formula ##STR1## wherein Y is N or CH; R.sup.1 is hydrogen, a straight, branched, or cyclic lower alkyl group having up to six carbon atoms or a radical of the formula ##STR2## in which R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen, methyl, or ethyl, or R.sup.3 and R.sup.4 taken together with the carbon atom to which they are attached, may be a cycloalkylidene ring containing from 3 to 5 carbon atoms; R.sup.2 is a radical selected from the group consisting of ##STR3## in which R.sup.5 is hydrogen or acetyl. In another aspect, this invention relates to processes for the preparation of the compounds of Formula I, to pharmaceutical compositions containing at least one compound of Formula I, and to intermediates in their preparation.

  本发明涉及具有以下结构的新头孢菌素：其中Y为N或CH；R1为氢，具有最多六个碳原子的直链、支链或环状低碳基团，或者为以下结构的基团：其中R3和R4分别独立地为氢、甲基或乙基，或者R3和R4与它们连接的碳原子一起，可以是含有3至5个碳原子的环烷亚甲基环；R2为从以下组成的基团中选择的基团：其中R5为氢或乙酰基。另一方面，本发明涉及制备式I化合物的方法，含有至少一种式I化合物的药物组合物，以及其制备过程中的中间体。