1-allyl 5-((7-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutamate | 1022143-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl 5-((7-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutamate
• CAS: 1022143-44-7
• 化学式: C₄₅H₅₀N₂O₁₂
• 分子量: 810.898
• InChiKey: RZROHSAHEUWKDS-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  176.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl 5-((7-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutamate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.717 g的产率得到γ-{7-[bis(tert-butoxycarbonylmethyl)amino]coumarin-4-yl}methyl-N-Fmoc-glutamate
  参考文献：
  名称：

  A new photolabile carboxyl protecting group for native chemical ligation

  摘要：

  Native chemical ligation (NCL) at Glu-Cys sites requires carboxyl protection that is compatible with the chemistry used for assembling the peptides. In the case of Fmoc-chemistry our novel BCMACM-group is particularly suitable for NCL because of the good solubility in aqueous solvent systems and mild conditions of photolytic removal. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.028
• 作为产物：
  描述：

  7-[bis(tert-butoxycarbonylmethyl)amino]-4-(hydroxymethyl)coumarin 、 N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-烯丙基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-allyl 5-((7-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  A new photolabile carboxyl protecting group for native chemical ligation

  摘要：

  Native chemical ligation (NCL) at Glu-Cys sites requires carboxyl protection that is compatible with the chemistry used for assembling the peptides. In the case of Fmoc-chemistry our novel BCMACM-group is particularly suitable for NCL because of the good solubility in aqueous solvent systems and mild conditions of photolytic removal. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.028