(3R,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-phenylthio-2-azetidinone | 107035-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-phenylthio-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 107035-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 337.558
• InChiKey: FCAXRYJATFVDQX-XPKDYRNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-phenylthio-2-azetidinone 、 diallyl 2-methylmalonate 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[1,1-di(allyloxycarbonyl)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIZING 4-SUBSTITUTED AZETIDINONE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP0638552B1
• 作为产物：
  描述：

  (r)-3-(t-Butyldimethylsilanyloxy)butyl phenylsulfide 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫代乙酸 、 lithium carbonate 作用下， 生成 (3R,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-phenylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过铜试剂将苯硫基轻松转化为乙酰氧基，可从（R）-丁烷-1,3-二醇实际合成4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮衍生物

  摘要：

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/c39910000662

文献信息

• Process for synthesizing 4-substituted azetidinone derivatives
  申请人：Ishiguro Masaji

  公开号：US06867297B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  An azetidinone derivative represented by the general formula (1) (wherein OR 1 is a protected hydroxyl group; R 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group) is reacted with an ester compound represented by the formula (2) (wherein CO 2 R 3 is an esterified carboxyl group; X and Y are the same or different and represent individually a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted alkyloxy group, a substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted silyloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic-thio group, a substituted or unsubstituted heterocyclic-oxy group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstituted thio ester group, a substituted or unsubstituted amide group, a substituted or unsubstituted amino group, a hydrogen atom or halogen atom, or are taken together with each other to form a substituted or unsubstituted cycloalkan-2-on-1-yl group) in the presence of zinc and copper compounds to synthesis a 4-substituted azetidinone derivative represented by the formula (3) (wherein OR 1 , CO 2 R 3 , X and Y are as defined above).

  一种azetidinone衍生物，其通式表示为（1）（其中OR1为受保护的羟基；R2为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基或取代或未取代的芳香族基），与一个酯化合物反应，该酯化合物的通式表示为（2）（其中CO2R3为酯化的羧基；X和Y分别代表取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的烯硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的杂环氧基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的硫酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的氨基、氢原子或卤素原子，或彼此相互结合形成取代或未取代的环烷基2-酮1-基），在锌和铜化合物的存在下，合成一种4-取代的azetidinone衍生物，其通式表示为（3）（其中OR1，CO2R3，X和Y如上所定义）。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING 4-SUBSTITUTED AZETIDINONE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP0638552B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• A facile conversion of the phenylthio group to acetoxy by copper reagents for a practical synthesis of 4-acetoxyazetidin-2-one derivatives from (R)-butane-1,3-diol
  作者：Takashi Nakatsuka、Hiromitsu Iwata、Rie Tanaka、Seiichi Imajo、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1039/c39910000662

  日期：——

  (3S,4R,1′R)-4-Acetoxy-3-(1′-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-azetidin-2-one 8, an important intermediate for the synthesis of penem and carbapenem antibiotics, was synthesized from (R)-butane-1,3-diol 1, using chlorosulphonyl isocyanate for the formation of β-lactam ring in which a significant solvent effect on the ratio of diastereoisomers 6a and 6b was observed; copper(II) acetate rather than the

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。