N-methyl-4-(tert-butylselenomethyl)pyridinium tosylate | 1268398-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-(tert-butylselenomethyl)pyridinium tosylate
• 英文别名: 4-(Tert-butylselanylmethyl)-1-methylpyridin-1-ium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1268398-10-2
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₁H₁₈NSe
• 分子量: 414.427
• InChiKey: FGQBMBZOZISQJK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butylselenomethyl)pyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 monodeuterated acetonitrile 为溶剂， 生成 N-methyl-4-(tert-butylselenomethyl)pyridinium tosylate
  参考文献：
  名称：

  电子需求较高的硒甲基取代的吡啶鎓离子和碳鎓离子的轨道相互作用

  摘要：

  计算，溶液相和2-和4-有机硒基甲基取代的吡啶鎓离子（10a - c和11a - c）的晶体结构分析为C-Se之间的C-Se超共轭（σC -Se- π*）提供了有力证据Seσ键和π缺陷芳香环以及硒p型孤对与π缺陷芳香环之间的贯穿空间相互作用（n Se -π*）。还存在涉及硒p型孤对电子和极化CH 2的弱端基异构型相互作用（n Se- σ* CC）-C（Ar）σ键。NBO分析计算出的具有不同电子需求的阳离子（B3LYP / 6-311 ++ G **）表明，C-Se超共轭（σC -Se- π*）是弱电子需求的吡啶鎓离子的主要稳定模式。 （10d，11d，14和15）；然而，随着β-Se取代的碳正离子的电子需求增加，贯穿空间（n Se -π *）相互作用变得更加重要。在所有离子中，异头相互作用（n Se- σ* CC）相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jo102307v