N-[1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙-2-基]羟胺 | 74698-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: N-[1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙-2-基]羟胺
• 英文名称: N-hydroxy-3,4-methylenedioxyamphetamine
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-N-hydroxyamphetamine；N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 74698-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: FNDCTJYFKOQGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 、 N-[1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙-2-基]羟胺 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl]-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基羟胺与取代硝基烯烃的无溶剂亲核加成：通过串联工艺形成硝酮

  摘要：

  摘要 1-甲基-2-芳乙基羟胺在无溶剂条件下与取代的β-硝基苯乙烯亲核加成，通过涉及1,4-加成和消除的串联过程产生了意想不到的硝酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701767031
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetone oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙-2-基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚甲基二氧基苯基异丙胺（3,4-亚甲基二氧基苯丙胺）的中枢活性N-取代类似物。

  摘要：

  3，4-亚甲基二氧基苯基异丙基胺及其N-甲基同系物的已知中枢神经系统活性促使合成一系列在氮原子上具有取代基的类似物。这些类似物的大多数（R =烷基，烯基，羟基，烷氧基和烷氧基烷基）是通过3,4-亚甲基二氧基苯基丙酮与适当的胺和氰基硼氢化钠进行还原性烷基化反应制备的。受阻异构体是间接合成的。在几种动物试验和人类受试者中对它们的药理活性的测量表明，中央活性随N取代基体积的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690220

文献信息

• AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20180243241A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE
  申请人：CHEMAPOTHECA LLC

  公开号：WO2017147375A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• Determination of the mechanism of demethylenation of (methylenedioxy)phenyl compounds by cytochrome P450 using deuterium isotope effects
  作者：Jon M. Fukuto、Yoshito Kumagai、Arthur K. Cho

  DOI：10.1021/jm00113a028

  日期：1991.9

  The mechanism of demethylenation of (methylenedioxy)benzene (MDB), (methylenedioxy)amphetamine (MDA), and (methylenedioxy)methamphetamine (MDMA) by purified rabbit liver cytochrome P450IIB4 has been investigated by using deuterium isotope effects. A comparison of the magnitude and direction of the observed kinetic isotope effects indicates that the three compounds are demethylenated by different mechanisms

  利用氘同位素效应研究了纯化的兔肝细胞色素P450IIB4对（亚甲二氧基）苯（MDB），（亚甲二氧基）苯丙胺（MDA）和（亚甲二氧基）甲基苯丙胺（MDMA）的脱甲基作用机理。观察到的动力学同位素效应的大小和方向的比较表明，这三种化合物是通过不同的机理脱甲基的。在将观察到的生化同位素效应与纯化学系统的同位素效应进行比较的基础上，提出了不同的脱甲基机理。
• Gas chromatographic/mass spectrometric assay for profiling the enantiomers of 3,4-methylenedioxymethamphetamine and its chiral metabolites using positive chemical ionization ion trap mass spectrometry
  作者：D. de Boer、L. P. Tan、P. Gorter、R. M. A. van de Wal、J. J. Kettenes-van den Bosch、E. A. de Bruijn、R. A. A. Maes

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199711)32:11<1236::aid-jms584>3.0.co;2-k

  日期：1997.11

  is provided while some fragmentation remains to elucidate structural details. Subsequently, in three urine samples obtained from different and unrelated MDMA intoxications, the enantiomers of MDMA and MDA were identified. In some urine samples also HMMA and/or HMA were found. In addition to these compounds, an unexpected compound and/or additional chiral metabolite, N-hydroxy-(RS)-3,4-methylenedioxyamphetamine

  获得了定性的GC / MS谱图，并表征了其质谱特征，用于分析（RS）-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）及其代谢物（RS）-3,4-亚甲二氧基苯丙胺（MDA）的对映体，（ RS）-4-羟基-3-甲氧基甲基苯丙胺（HMMA）和（RS）-4-羟基-3-甲氧基甲基苯丙胺（HMA）。选择一种手性衍生化方法，以获得用非手性GC固定相分离各个对映异构体所需的非对映异构体。选定的衍生化反应包括与N-七氟丁酰基-（S）-脯氨酰氯的反应以及与N-甲基-N-三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺的连续反应，得到N- [七氟丁酰基-（S）-脯氨酰基] -O-三甲基甲硅烷基的衍生物。用电子电离和正化学电离（PCI）离子阱质谱进行检测。通过PCI获得的目标化合物的参考标准品的衍生物的质谱图表明，该方法可同时在离子阱中引发质子和电荷转移反应。优点是在提供大量信息的同时保留了一些碎片以阐明结构细节。随后，在从不同且无关的MDM
• Methods of Treatment Using Amphetamine Controlled Release, Prodrug, and Abuse Deterrent Dosage Forms
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20210030699A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  本发明还涉及制备高纯度苯丙胺及苯丙胺类化合物的药物组合物，该组合物是通过使用手性和消旋苯丙胺衍生物合成，利用具有立体选择性和区域选择性的杯酸铜加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物反应所得到的。本发明还涉及制备、传递和使用通过使用手性和消旋苯丙胺衍生物合成，利用具有立体选择性和区域选择性的杯酸铜加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物反应所得到的苯丙胺类化合物的方法。