N-(4-[(2-ethoxycarbonyl-1-tridecyl)ethyl]aminobutyl)-hexahydropyrimidine | 395649-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-[(2-ethoxycarbonyl-1-tridecyl)ethyl]aminobutyl)-hexahydropyrimidine
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(1,3-diazinan-1-yl)butylamino]hexadecanoate
• CAS: 395649-50-0
• 化学式: C₂₆H₅₃N₃O₂
• 分子量: 439.726
• InChiKey: RKSKKXRYPLXFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-[(2-ethoxycarbonyl-1-tridecyl)ethyl]aminobutyl)-hexahydropyrimidine 在 盐酸 、 三(二甲基氨基)硼烷 、 氯化铵 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-tridecyl-1,5,10-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环多胺会耗尽人前列腺癌细胞中的细胞ATP水平并抑制细胞生长。

  摘要：

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0

  DOI：

  10.1021/jm030437s
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N⁴-Methylenespermidine 、 ethyl 2-hexadecenoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以27%的产率得到N-(4-[(2-ethoxycarbonyl-1-tridecyl)ethyl]aminobutyl)-hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  大环多胺会耗尽人前列腺癌细胞中的细胞ATP水平并抑制细胞生长。

  摘要：

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0

  DOI：

  10.1021/jm030437s

文献信息

• Macrocyclic Polyamines Deplete Cellular ATP Levels and Inhibit Cell Growth in Human Prostate Cancer Cells
  作者：Benjamin Frydman、Subhra Bhattacharya、Aparajita Sarkar、Konstantin Drandarov、Sergiy Chesnov、Armin Guggisberg、Kasim Popaj、Sergey Sergeyev、Aysil Yurdakul、Manfred Hesse、Hirak S. Basu、Laurence J. Marton

  DOI：10.1021/jm030437s

  日期：2004.2.1

  budmunchamine family of alkaloids, were prepared by total synthesis. They were the [17]-N(4) macrocycle 1, the [16]-N(4) macrocycle 20, the [18]-N(4) macrocycle 13, the [20]-N(5) macrocycle 8, and the [13]-N(3) macrocycle 17. Each one of them hydrolyzed ATP in vitro with release of P(i); the largest ring macrocycle 8 was the most efficient catalyst, while the smallest ring macrocycle 17 was the least

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0