(Z)-β-ethoxy-α-(phenylsulfonyl)styrene | 188836-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-ethoxy-α-(phenylsulfonyl)styrene
• 英文别名: [(Z)-1-(benzenesulfonyl)-2-ethoxyethenyl]benzene
• CAS: 188836-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: VRHSMBJMMCVSCS-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-ethoxy-α-(phenylsulfonyl)styrene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E)-1-(benzenesulfonyl)-2-ethoxyethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  炔基硒鎓盐与苯亚磺酸钠的反应

  摘要：

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00175-5
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynyl methyl selenide 反应 3.0h， 生成 (Z)-β-ethoxy-α-(phenylsulfonyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  炔基硒鎓盐与苯亚磺酸钠的反应

  摘要：

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00175-5

文献信息

• Reactivity of 5‐(Alkynyl)dibenzothiophenium Salts: Synthesis of Diynes, Vinyl Sulfones, and Phenanthrenes
  作者：Kevin Kafuta、Christian J. Rugen、Tobias Heilmann、Tianshu Liu、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/ejoc.202100323

  日期：2021.8.6

  to their reactivity as electrophilic alkynylation reagents, they undergo regioselective additions to the C−C triple bond. The products thus obtained can be used for the synthesis of Z-vinyl sulfones and 9,10-substituted phenanthrenes.

  进一步评估了 5-(炔基)苯并噻吩鎓盐的合成潜力。除了作为亲电炔基化试剂的反应性外，它们还对 C−C 三键进行区域选择性加成。所得产物可用于Z-乙烯基砜和9,10-取代菲的合成。
• Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z )-vinyl sulfones
  作者：Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto、Yukiko Itagaki、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/b007715l

  日期：——

  The treatment of alkynylselenonium salt with benzenesulfinic acid in iPrOH gives (Z)-β-sulfonylvinylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared react with nucleophiles such as alkoxides, halides, and acetylides to produce β-functionalized (Z)-vinyl sulfones in high yields. Furthermore, we succeeded in the simple stereoselective one-step synthesis of various chiral (Z)-β-alkoxyvinyl sulfones by the use of chiral alcohols.

  在 iPrOH 中用苯亚磺酸处理炔基硒鎓盐，可以得到收率很高的（Z）-δ-砜基乙烯基硒鎓盐。由此制备的烯基硒盐与亲核物（如烷氧基、卤化物和乙酰化物）发生反应，可高产率地生成δ-官能化的（Z）-乙烯基砜。此外，我们还利用手性醇成功地一步合成了各种手性 (Z)-δ²- 烷氧基乙烯基砜。
• Kataoka, Tadashi; Watanabe, Shin-Ichi; Nara, Shigenori, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 497 - 500
  作者：Kataoka, Tadashi、Watanabe, Shin-Ichi、Nara, Shigenori

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of alkynylselenonium salts with sodium benzenesulfinate
  作者：Tadashi Kataoka、Yoshihiro Banno、Shin-ichi Watanabe、Tatunori Iwamura、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00175-5

  日期：1997.3

  Alkynylselenonium salts 2 and 5 were synthesized and treated with benzenesulfinic acid or its sodium salt in an alcohol. The reactions with sodium benzenesulfinate gave (Z)-β-alkoxyvinylsulfones 6 as main products, while the reactions with benzenesulfinic acid afforded the β-sulfonylvinylselenonium salts 11 and 12 in good yields.

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。

表征谱图