[(1E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]diphenylphosphine | 94394-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]diphenylphosphine
• 英文别名: (E)-(4-methylstyryl)diphenylphosphane；[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 94394-64-6
• 化学式: C₂₁H₁₉P
• 分子量: 302.356
• InChiKey: OYIVNFDKGGEIBU-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]diphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85.6%的产率得到(E)-(4-methylstyryl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Gloyna, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 360 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 [(1E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  二苯基锂锂对磷亲电试剂的反应性：α，β-不饱和磷化合物的合成

  摘要：

  未稳定化的，半稳定的和稳定的锂diphenylphosphonium diylides的反应性的研究14朝博士2 PCL，允许各种α，β不饱和膦的合成13 - 14，通过相应的官能化monoylides的中间形成9 – 10及其与羰基化合物的原位反应。在许多情况下，该反应是Z-立体选择性的，并且所产生的双键可以被双取代或也可以被三取代。精确的1的膦的H-NMR研究13A - d和的X射线分析13A（Z异构体）使我们能够明确分配这些化合物的立体化学，并解决1 H-NMR问题。与文献中13a的报告结果相反，我们表明，对于这种膦的双键，一般规则3 J HH（trans）> 3 J HH（顺式）也不例外。此反应性研究，以其他磷的延伸亲电子诸如Ph 2 P（O）氯中，Ph 2 P（S）Cl和（ETO）2 P（O）氯允许的，初步的结果，所述È-立体选择性合成苯乙烯基膦氧化物和硫化物以及苯乙烯基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00670-2

文献信息

• Synthesis of vinylphosphines and unsymmetric diphosphines: iron-catalyzed selective hydrophosphination reaction of alkynes and vinylphosphines with secondary phosphines
  作者：Masumi Itazaki、Shinya Katsube、Masahiro Kamitani、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c5cc10185a

  日期：——

  The first example of iron complex-catalyzed single hydrophosphination of terminal arylacetylene with secondary phosphine was achieved and unsymmetric 1,2-bis(phosphino)ethanes were obtained.

  获得了用铁膦催化的末端芳基乙炔与仲膦的单氢磷酸化的第一个实例，并且获得了不对称的1，2-双（膦基）乙烷。
• Mechanistic Investigation of Well-Defined Cobalt Catalyzed Formal <i>E</i>-Selective Hydrophosphination of Alkynes
  作者：Jitendrasingh Rajpurohit、Pardeep Kumar、Pragya Shukla、Muralidharan Shanmugam、Maheswaran Shanmugam

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00281

  日期：2018.7.23

  alkynes catalyzed by a well-defined [Co(PMe3)4] (A) complex is achieved under mild conditions in good-to-excellent yield. The reaction does not require any additives and/or external base for an efficient hydrophosphination reaction. The reaction provided excellent scope and good functional tolerance. Detailed spectroscopic analysis (NMR, EPR, and UV–vis) revealed that the low valent cobalt(0) complex

  正式Ë通过良好定义的[CO（PME催化末端和内部炔烃-选择性hydrophosphination 3）4 ]（甲）复合物可在温和条件下以良好至优异的产量获得。该反应不需要任何添加剂和/或外部碱即可进行有效的磷酸化反应。该反应提供了优异的范围和良好的功能耐受性。详细的光谱分析（NMR，EPR和UV-vis）表明，低价钴（0）配合物与二苯膦进行氧化加成反应，然后与炔烃进行加氢金属化反应，随后进行还原消除反应生成了预期的产物。详细的光谱分析以及同位素标记的实验有助于拦截催化循环中涉及的活性中间体，对此进行了详细介绍。揭示了H和磷在合成气中向π炔的表面（红外）传递。-时尚导致正式的E-乙烯基膦。
• Synthesis and molecular structures of divalent bridged bis(guanidinate) europium complexes and their application in intermolecular hydrophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Qianqian Liu、Chuanyong Wang、Xingmin Zhang、Mingqiang Xue、Yingming Yao、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c6nj02508k

  日期：——

  EuIIIL2Cl(THF)2 (L2 = 1,8-C10H6NC(NiPr)(NHiPr)}2) by the reaction of EuCl3 with 0.5 equiv. of [Li2L22Li2] in THF with Na/K alloy yielded a novel EuII complex [EuIIL2(THF)]2 (3) in good yield. Complex 3 was characterized by an X-ray crystal structure analysis. Complex 3 features an unusual μ-η1:η2:η2 coordination mode of the bridged bis(guanidinate) ligand onto EuII. Complexes 2 and 3 are efficient pre-catalysts

  一当量无水EuCl 3的反应。三碳的锂盐的桥连的双（胍基）栗2大号1（L 1 = [我镨（ME 3 Si）的NC（N我PR）N（CH 2）3 NC（N我PR）N（森达3）i Pr]）在THF中得到氯Eu III L 1 Cl（THF）2（1）。配合物1与Na / K合金在THF中的摩尔比为1：2的还原反应得到了一种新的Eu II。由意外的新的桥接双（胍基）配体L 3，[Eu II L 3 ] 2（L 3 = [ i Pr（Me 3 Si）NC（N i Pr）N（CH 2）3 N（SiMe 3）C（N我PR）2 ]）（2），通过一个胍基的L中的再分配1还原期间。复杂2在结构上表征是复杂的双核，其中两个Eu的金属通过两个L连接在一起的3即采用了μ-η配体1：η2：η 2配位模式为一个L 3配体和μ-η 2：η 2：η 2模式为其他。通过EuCl 3与0.5的反应处理原位形成的Eu III L 2
• Palladacycle-Catalyzed Olefinic C–P Cross-Coupling of Alkenylsulfonium Salts with Diarylphosphines to Access Alkenylphosphines
  作者：Jie Zhu、Yun Ye、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00330

  日期：2022.8.22

  An efficient olefinic C–P cross-coupling of alkenylsulfonium salts with secondary diarylphosphines is reported. The use of a palladacycle enables the facile formation of a C–P bond at the alkenyl moiety of alkenylsulfonium salts tolerating a wide range of functional groups under mild conditions. This protocol provides an easy access to various alkenylphosphine products in good to high yields with high

  报道了烯基锍盐与仲二芳基膦的有效烯烃 C-P 交叉偶联。使用钯环可以在温和条件下耐受多种官能团的烯基锍盐的烯基部分轻松形成 C-P 键。该协议提供了一种以良好至高产率和高水平立体选择性 ( E选择性) 的方式轻松获取各种烯基膦产品的途径。
• Synthesis, characterisation and reactivity of group 2 complexes with a thiopyridyl scorpionate ligand
  作者：Matthew P. Stevens、Emily Spray、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、Kuldip Singh、Vanessa M. Timmermann、Lia Sotorrios、Stuart A. Macgregor、Fabrizio Ortu

  DOI：10.1039/d2dt02012b

  日期：——

  of the proligand tris(2-pyridylthio)methane (HTptm) with various Alkaline Earth (AE) reagents: (1) dialkylmagnesium reagents and (2) AE bis-amides (AE = Mg–Ba). Heteroleptic complexes of general formulae [Mg(Tptm)(R)] (R = Me, nBu; Tptm = C(S–C5H4N)3}−) and [AE(Tptm)(N′′)] (AE = Mg–Ba; N′′ = N(SiMe3)2}−) were targeted from the reaction of HTptm with R2Mg or [AE(N′′)2]2. Reaction of the proligand

  在这里，我们报告了前配体三（2-吡啶硫基）甲烷（HTptm）与各种碱土（AE）试剂的反应性：（1）二烷基镁试剂和（2）AE双酰胺（AE = Mg-Ba）。通式 [Mg(Tptm)(R)] (R = Me, n Bu; Tptm = C(S–C 5 H 4 N) 3 } - ) 和 [AE(Tptm)(N′′) 的杂配配合物] (AE = Mg–Ba; N′′ = N(SiMe 3 ) 2 } - ) 是 HTptm 与 R 2 Mg 或 [AE(N′′) 2 ] 2反应的目标。前配体与二烷基镁试剂的反应导致形成 [Mg(κ 3 C , N ,N –CBu}S–C 5 H 4 N} 2 )(μ-S–C 5 H 4 N)} 2 ] ( 1 ) 和 [Mg(κ 3 C , N , N –CMe }S-C 5 H 4 N} 2 )(μ-OSiMe 3 )} 2 ] ( 2 ) 分别是烷基转移到甲烷化物碳上并伴随