Methyl (S)-3-methoxy-2-oxobutanoate | 188906-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (S)-3-methoxy-2-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl (3S)-3-methoxy-2-oxobutanoate；methyl (3S)-3-methoxy-2-oxobutanoate
• CAS: 188906-12-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: IJKBIGRZRUXPKU-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-3-methoxy-2-oxobutanoate 在 lipase from Candida rugosa 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-3-methoxy-2-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的C-3中心不对称的L-α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。

  DOI：

  10.1039/b005172l
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-4-Methoxy-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanenitrile 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (S)-3-methoxy-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-β-羟基酸和[ 15 N] -L-苏氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过（S）-3-甲氧基甲氧基-2-氧代丁酸甲酯15由（S）-乳酸乙酯的对映选择性合成。C-2的立体异构中心是通过酯的一锅双酶催化水解（通过脂肪酶）和15酮的还原胺化（用亮氨酸脱氢酶）建立的，在脱保护后得到单一的酸非对映体，产率93％。[ 15N ] -L-苏氨酸是通过类似的策略，在还原胺化步骤中，使用苯丙氨酸脱氢酶由（R）-乳酸甲酯制备的。该方法可以简单地适于掺入氘和碳-13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00164-0

文献信息

• Syntheses of isotopically labelled L-α-amino acids with an asymmetric centre at C-3
  作者：John R. Harding、Rachael A. Hughes、Nicholas M. Kelly、Andrew Sutherland、Christine L. Wilis

  DOI：10.1039/b005172l

  日期：——

  Approaches are described to the synthesis of a series of isotopically labelled L-α-amino acids each with an asymmetric centre at C-3, including isoleucine, allo-isoleucine, threonine and allo-threonine. The methods may be simply adapted for the selective incorporation of an isotopic label at each site of L-valine including the selective labelling of either diastereotopic methyl group with carbon-13

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。
• Enantioselective syntheses of α-amino-β-hydroxy acids, and [15N]-L-threonine
  作者：Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00164-0

  日期：1997.3

  The enantioselective synthesis of from ethyl (S)-lactatevia methyl (S)-3-methoxymethoxy-2-oxobutanoate15 is described. The stereogenic centre at C-2 was established by a one-pot, dual enzyme catalysed hydrolysis of the ester (by a lipase) and reductive amination of the ketone of 15 (with leucine dehydrogenase) to give, after deprotection, acid as a single diastereomer in 93% yield. [15N]-L-Threonine

  描述了通过（S）-3-甲氧基甲氧基-2-氧代丁酸甲酯15由（S）-乳酸乙酯的对映选择性合成。C-2的立体异构中心是通过酯的一锅双酶催化水解（通过脂肪酶）和15酮的还原胺化（用亮氨酸脱氢酶）建立的，在脱保护后得到单一的酸非对映体，产率93％。[ 15N ] -L-苏氨酸是通过类似的策略，在还原胺化步骤中，使用苯丙氨酸脱氢酶由（R）-乳酸甲酯制备的。该方法可以简单地适于掺入氘和碳-13。