1,2-diphenylphosphinobenzene | 38023-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenylphosphinobenzene
• 英文别名: phenyl-(2-phenylphosphanylphenyl)phosphane
• CAS: 38023-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₆P₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: RFASNSQFGZUUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-174 °C(Press: 0.02 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylphosphinobenzene 在 正丁基锂 、 phosphorus 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetraphenyldiphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Schmidpeter, Alfred; Burget, Guenther; Sheldrick, William S., Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3849 - 3855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triphenyl-1,2,3-triphosphaindan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-diphenylphosphinobenzene
  参考文献：
  名称：

  二锂（1,2-二膦基）-苯的合成与结构

  摘要：

  适当的（1,2-二膦）的治疗的苯Ç 6 ħ 3（PHR）2 -1,2-R'-4（R'= Me或H; R = H，PH或森达3）与礼部Ñ和在己烷中加入tmen [tmen = Me 2 N（CH 2）2 NMe 2 ]得到二磷酸二锂[Li（tmen）] 2 [C 6 H 3（PR）2 -1'，2-R'-4]（R ′＝ H，R ＝ Ph 1； R′＝ H，R ＝ SiMe 3 2； R′＝ Me，R ＝ Ph 3； R′＝ H ＝ R 4）。1和2的晶体结构结果表明，每个磷原子均等价地与两个锂原子键合（相反，每个Li均与两个P原子键合），这两个锂原子位于C 6 H 4 P 2平面的相对侧。母体二膦及其二硫代衍生物1–3和10 [其中C 6 H 4（PHSiMe 3）2 -1,2 6和C 6 H 3（PHPh）2 -1的磷脂的溶液多核NMR光谱研究， 2-Me-​​4 7和磷脂C 6 H 3 [{（[graphicgraphic]]

  DOI：

  10.1039/dt9950003925
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸酐 、 N-(4-tetrahydropyranylidene)isopropanesulfinamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-diphenylphosphinobenzene 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-4-(4-phenyltetrahydropyranyl)isopropanesulfinylamine
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Cyclic N-(Isopropanesulfinyl)ketimines

  摘要：

  Arylboroxines, which are easily accessed by drying commercially available arylboronic acids, are added to N-(isopropanesulfinyl)ketimines derived from cyclohexanone, N-Boc-piperidin-4-one, and tetrahydropyran-4-one in high yields and with excellent functional group compatibility via rhodium catalysis. These results contrast with additions to the corresponding ketimines incorporating the larger N-tert-butanesulfinyl group, which give considerably lower yields. Efficient two-step preparation of racemic isopropanesulfinamide from inexpensive isopropyl disulfide and recycling of the isopropanesulfinyl group from the addition products are also described.

  DOI：

  10.1021/jo301634y

文献信息

• Further studies in the chemistry of 2,3-dihydro-1,2,3-triphenyl-1H-1,2,3-benzotriphosphole and related compounds. Part II
  作者：Frederick G. Mann、Anthony J. H. Mercer

  DOI：10.1039/p19720002548

  日期：——

  o-Phenylenebis(phenylphosphine)(II), now readily available, is a valuable precursor in the synthesis of several new heterocyclic systems having a benzene ring fused to a five- or six-membered ring containing at least two phosphorus atoms. The following heterocyclic systems (with phenyl substituents) have been prepared: the 1,2,3-benzotriphospholes (V; R = Me or Et); the 1,3,2-benzodiphospharsoles (VIII;

  现已很容易获得的邻苯二甲双（苯基膦）（II）是几种新的杂环体系的合成中有价值的前体，这些杂环体系的苯环与含至少两个磷原子的五元或六元环稠合。已经制备了下列杂环系统（具有苯基取代基）：1,2,3-苯并三磷（V； R = Me或Et）；1,3,2-苯并二磷基（VIII; R = Ph或Me）; 1,3-苯并二磷（X）; 1,4-苯并二膦酸酯（XI）和（XXVII）; 和二苯并[ c，g ] [1,2,5,6]-四磷霉素（XXIII）。已经研究了这些化合物的化学和光谱性质。
• ß-boration of alkene and alkyne intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2647639A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as Sitagliptin.

  这项发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• Preparation of sitagliptin intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2508506A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及手性化合物的制备，这些化合物可以用作抗糖尿病药物的中间体，最好是西格列汀的制备。
• Relative and absolute configurations of diastereomeric macrocyclic diphosphine ligands and their Ni(II) complexes
  作者：Michael Widhalm、Gerd Klintschar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86169-8

  日期：1994.1

  The 20 membered chiral diphospine ligands 5A–C were prepared under high dilution conditions as a mixture of diastereomers. The absolute and relative configurations could be established on the basis of NMR and CD spectroscopy of the ligands and their Ni(II) complexes. The assignment was confirmed by a crystal structure analysis of the Ni complex of 5B.

  在高稀释条件下以非对映体混合物的形式制备了20元手性双膦化合物5 A–C。可以基于配体及其Ni（II）配合物的NMR和CD光谱确定绝对和相对构型。通过5 B的Ni配合物的晶体结构分析确认了归属。
• Further studies in the chemistry of 2,3-dihydro-1,2,3-triphenyl-1H-1,2,3-benzotriphosphole and related compounds. Part I
  作者：Frederick G. Mann、Anthony J. H. Mercer

  DOI：10.1039/p19720001631

  日期：——

  The study of the probable mechanisms whereby certain o-dihalogenobenzenes react with the crude product of the interaction of lithium and phenylphosphonous dichloride to form 2,3-dihydro-1,2,3-triphenyl-1H-1,2,3-benzo-triphosphole (I) and 5,10-dihydro-5,10-diphenylphosphanthren (II) has been extended. Lithium reacts with certain polyphenylcyclopolyphosphines in solution, giving a product (XIV) which

  某些邻二卤代卤苯与锂与苯基二氯化磷相互作用的粗产物反应生成2,3-二氢-1,2,3-三苯基-1 H -1,2,3-苯并的可能机理的研究-三磷腈（I）和5,10-二氢-5,10-二苯基磷蒽（II）已被扩展。锂与溶液中的某些聚苯基环多膦反应，生成产物（XIV），该产物类似地与邻二卤代苯反应形成苯并三磷（I）。后者也可以通过二氯化苯基磷与邻亚苯基双[硫代（苯基）膦]的相互作用获得。