| 1628759-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• CAS: 1628759-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: SJKBPTZXOSHTKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 C₃₃H₄₇NO₉ 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到(2R)-3-ethyl amyl 6-methyl-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二萜生物碱拉帕康宁衍生物催化β-二羰基化合物与过氧化氢的不对称α-羟基化

  摘要：

  方案1.二萜生物碱拉帕康宁及其衍生物的制备[a]精细化工国家重点实验室大连理工大学药学院No. 辽宁省大连市甘井子区灵工路 2 号 116012 邮箱：[e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] 大庆校区药学系哈尔滨医科大学 中国黑龙江省大庆市高新区信阳路 1 号 163319 本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402019。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402019

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of β-Ketoesters via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-methylaniline Derivatives Catalyzed by a Nickel–Diphosphine System
  作者：Haruki Nagae、Jingzhao Xia、Evgueni Kirillov、Kosuke Higashida、Koya Shoji、Valentin Boiteau、Wanbin Zhang、Jean-François Carpentier、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c01356

  日期：2020.5.15

  nickel-catalyzed AAA with allylic alcohols results in low enantioselectivity. On the basis of the kinetics using a catalyst system made of Ni(cod)2 and (S)-Tol-MeO-BIPHEP, and DFT calculations for the reaction pathway of the AAA reaction mediated by an isolated olefin-coordinated nickel–DPPF complex 4b, we propose a mechanism where protonation of the nitrogen atom of the coordinating allylic amine by β-ketoester

  带有手性二膦配体的镍配合物，例如（S）-Tol-MeO-BIPHEP和（S）-H 8 -BINAP，使用烯丙基胺作为烯丙基来源，可作为β-酮酸酯不对称烯丙基烷基化（AAA）的有效催化剂。反应以高催化活性和高对映选择性进行。N-甲基-N-苯基烯丙基胺对于实现高催化活性，实现高对映选择性以及将底物范围扩展至5元和7元β-酮酸酯都是必不可少的，其与烯丙基醇的镍催化AAA合成对映选择性低。根据动力学，使用由Ni（cod）2和（S）-Tol-MeO-BIPHEP，以及由分离的烯烃配位的镍-DPPF配合物4b介导的AAA反应的反应路径的DFT计算，我们提出了一种机制，其中配位的烯丙基胺的氮原子被β-酮酸酯是裂解C–N键并提供阳离子π-烯丙基镍（II）中间体的关键。