(2S,4R)-1-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 727708-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 727708-88-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 436.58
• InChiKey: JISHXDSVNQHNSW-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C₃-Symmetric Nanoscale Molecular Platform Based on Marine Cyclopeptides

  摘要：

  报道了一种高效合成构象预组织的三重对称分子平台的方法。该刚性骨架基于海洋环肽的结构，呈现出三个指向相同方向的功能团。双环咪唑构建模块从反式4-羟基-(S)-脯氨酸出发，经过七步合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822906
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonylglycyl)-4-hydroxy-L-proline methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C₃-Symmetric Nanoscale Molecular Platform Based on Marine Cyclopeptides

  摘要：

  报道了一种高效合成构象预组织的三重对称分子平台的方法。该刚性骨架基于海洋环肽的结构，呈现出三个指向相同方向的功能团。双环咪唑构建模块从反式4-羟基-(S)-脯氨酸出发，经过七步合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822906