1-chloro-4-(ethynyloxy)benzene | 21368-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(ethynyloxy)benzene
• 英文别名: p-Chlorphenoxy-acetylen；p-Chlorophenoxyacetylene；1-chloro-4-ethynoxybenzene
• CAS: 21368-72-9
• 化学式: C₈H₅ClO
• 分子量: 152.58
• InChiKey: JQIIFYJNFFOGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(ethynyloxy)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到5-氯异苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-chloro-4-(ethynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Linwei Zeng、Bo Huang、Yangyong Shen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01159

  日期：2018.6.15

  A multicomponent synthesis of tetrahydroisoquinolines from carboxylic acids, alkynyl ethers, and dihydroisoquinolines is described. This process features readily available starting materials, simple experimental procedures for achievement of molecule complexity, and structural diversity. The preliminary control experiment and crossover reaction provide important insight into the reaction mechanism

  描述了由羧酸，炔基醚和二氢异喹啉多组分合成四氢异喹啉。该过程的特点是容易获得的起始原料，实现分子复杂性的简单实验程序以及结构的多样性。初步控制实验和交叉反应为反应机理提供了重要的认识。可以将形成的四氢异喹啉转化为一系列化合物。
• Direct access to benzofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline and 6<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>b</i>]quinoline cores through gold-catalyzed annulation of anthranils with arenoxyethynes and aryl propargyl ethers
  作者：Manoj D. Patil、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c9ob00468h

  日期：——

  aryloxyethynes or aryl propargyl ethers to construct useful benzofuro[2,3-b]quinoline and 6H-chromeno[3,4-b]quinoline frameworks, respectively; these heterocycles are not readily available from literature methods despite their biological significance. This high atom- and step-economy strategy is highlighted by a broad substrate scope. The reaction mechanism is proposed to proceed through sequential cyclizations

  这项工作报告了蒽与芳氧基乙炔或芳基炔丙基醚的轻松环合，分别构建有用的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和6 H- chromeno [3,4- b ]喹啉骨架。尽管这些杂环具有生物学意义，但仍不易从文献方法中获得。广泛的基材范围突出了这种高原子经济和阶梯经济的策略。提出通过α-亚氨基金卡宾中间体的氧芳基，金卡宾和苯甲醛之间的顺序环化来进行反应机理。
• Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity
  作者：Ellen Christine Polo、Martí Fernández Wang、Ricardo Almir Angnes、Ataualpa A. C. Braga、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.201901471

  日期：2020.2.21

  Heck‐Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)‐Fluoxetine, (R)‐Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo[c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory.

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。
• Regio- and Stereoselective <i>Anti</i>-Carbozincation of Alkynyl Ethers Using ZnBr₂ toward (<i>Z</i>)-β-Zincated Enol Ether Synthesis
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Kyoungmin Kang、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01847

  日期：2017.7.21

  (Z)-β-Aryloxyalkenylzincs are synthesized stereoselectively via anti-carbozincation among alkynyl ethers, silyl ketene acetals, and ZnBr2. X-ray analysis revealed the structure of the zinc species is a mononuclear two-coordinate dialkenylzinc that is transformed into functionalized enol ethers as a single isomer in the reaction of various electrophiles.

  （Z）-β-芳氧基烯基锌是通过在炔基醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛和ZnBr 2之间的抗碳羰基化立体选择性地合成的。X射线分析表明，锌物种的结构是单核二配位的二烯基锌，在各种亲电试剂的反应中，其作为单一异构体转化为功能化的烯醇醚。
• Catalytic Transformations of Alkynes into either α-Alkoxy or α-Aryl Enolates: Mannich Reactions by Cooperative Catalysis and Evidence for Nucleophile-Directed Chemoselectivity
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Manoj D. Patil、Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201806883

  日期：2018.11.5

  The catalytic formation of gold enolates from alkynes, nitrones, and nucleophiles is described, and their Mannich reactions result in nucleophile‐directed chemoselectivity through cooperative catalysis. For 1‐alkyn‐4‐ols and 2‐ethynylphenols, their gold‐catalyzed nitrone oxidations afforded N‐containing dihydrofuran‐3(2H)‐ones with syn selectivity. The mechanism involves the Mannich reactions of gold

  描述了由炔烃，硝酮和亲核试剂催化形成烯醇金的过程，它们的曼尼希反应通过协同催化导致亲核试剂导向的化学选择性。1-炔-4-醇及2- ethynylphenols，得到含有N-二氢呋喃-3-（2-他们的黄金-催化的硝酮氧化ħ） -酮与顺式 选择性。该机制涉及通过O-H-N氢键基序的金烯酸酯与亚胺的曼尼希反应。对于芳氧基乙炔来说，它们的金烯醇盐会与硝酮选择性反应，生成受C-H-O氢键控制的3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。