1-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)propan-2-one | 1346682-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynoxy)propan-2-one
• CAS: 1346682-29-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OEJZNAPXSAGOPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)propan-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [(S,S)-DI-BIDIME] 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni / P-手性配体DI-BIDIME催化手性叔烯丙基醇高效合成四氢呋喃

  摘要：

  报道了高效的镍催化的O-炔酮立体选择性不对称分子内还原环化反应。甲P -手性双膦配体DI-BIDIME被发现是有效的构建使用三乙基硅烷作为还原试剂通用的官能化的手性四氢呋喃环。用手性叔烯丙基醇进行实用的四氢呋喃合成，收率高（99％），具有优异的立体选择性（> 99：1 E / Z）和对映选择性（> 99：1 er），具有非常宽的底物范围。共有37 Ø-炔酮合成成功地用于该反应。该反应可按比例放大至克级，而不会损失其对映选择性。详细研究了配体效应和反应机理。同时，所开发的四氢呋喃与手性叔烯丙基醇的方法能够高效地合成脱羟基立方体和手性二苯并环辛二烯骨架，并有望在有机合成和化学生物学中找到更广泛的应用。使用不同的金属前体发现的两个新发现的O-炔酮与DI-BIDIME的反应将进一步扩展新的研究领域，并在将来吸引更多有趣的探索。

  DOI：

  10.1039/d0cy02470h
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenyl-3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d

文献信息

• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。
• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• Efficient synthesis of tetrahydrofurans with chiral tertiary allylic alcohols catalyzed by Ni/<i>P</i>-chiral ligand DI-BIDIME
  作者：Yu Mu、Tao Zhang、Yaping Cheng、Wenzhen Fu、Zuting Wei、Wanjun Chen、Guodu Liu

  DOI：10.1039/d0cy02470h

  日期：——

  scaled up to gram scale without loss of its enantioselectivity. The ligand effects and reaction mechanism are investigated in detail. Meanwhile, the developed method for tetrahydrofurans with chiral tertiary allylic alcohols enables the efficient synthesis of dehydroxycubebin and chiral dibenzocyclooctadiene skeletons, and is anticipated to find wider applications in organic synthesis and chemical biology;

  报道了高效的镍催化的O-炔酮立体选择性不对称分子内还原环化反应。甲P -手性双膦配体DI-BIDIME被发现是有效的构建使用三乙基硅烷作为还原试剂通用的官能化的手性四氢呋喃环。用手性叔烯丙基醇进行实用的四氢呋喃合成，收率高（99％），具有优异的立体选择性（> 99：1 E / Z）和对映选择性（> 99：1 er），具有非常宽的底物范围。共有37 Ø-炔酮合成成功地用于该反应。该反应可按比例放大至克级，而不会损失其对映选择性。详细研究了配体效应和反应机理。同时，所开发的四氢呋喃与手性叔烯丙基醇的方法能够高效地合成脱羟基立方体和手性二苯并环辛二烯骨架，并有望在有机合成和化学生物学中找到更广泛的应用。使用不同的金属前体发现的两个新发现的O-炔酮与DI-BIDIME的反应将进一步扩展新的研究领域，并在将来吸引更多有趣的探索。