methyl (1S,4S,8S)-8-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate | 1192739-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (1S,4S,8S)-8-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
• CAS: 1192739-07-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₁₀
• 分子量: 440.447
• InChiKey: MIVSJTVGHOIDQN-AZQWMYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4S,8S)-8-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate 、 烯丙醇 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 反应 2.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成蔗糖-糖假二糖的新通用方法

  摘要：

  描述了用于合成糖-碳水化合物假二糖的通用合成方法。该方法是基于吡喃-2-酮与乙烯基化糖的环加成反应，以及随后对环加合物的操纵以构建假二糖的羧化糖组分。

  DOI：

  10.1021/ol901960y
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-vinyl-α-D-glucofuranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以43%的产率得到methyl (1R,4R,8R)-8-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成蔗糖-糖假二糖的新通用方法

  摘要：

  描述了用于合成糖-碳水化合物假二糖的通用合成方法。该方法是基于吡喃-2-酮与乙烯基化糖的环加成反应，以及随后对环加合物的操纵以构建假二糖的羧化糖组分。

  DOI：

  10.1021/ol901960y

文献信息

• A New, General Method for the Synthesis of Carbasugar-Sugar Pseudodisaccharides
  作者：Kamyar Afarinkia、Mohamed Haji Abdullahi、Ian J. Scowen

  DOI：10.1021/ol901960y

  日期：2009.11.19

  A general synthetic methodology for the synthesis of sugar-carbasugar pseudodisaccharides is described. The methodology is based on the cycloaddition of pyran-2-ones to vinylated sugars and the subsequent manipulation of the cycloadducts to construct the carbasugar component of the pseudodisaccharide.

  描述了用于合成糖-碳水化合物假二糖的通用合成方法。该方法是基于吡喃-2-酮与乙烯基化糖的环加成反应，以及随后对环加合物的操纵以构建假二糖的羧化糖组分。